2-Cyclopropyl-4-phenyl-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester | 868536-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyclopropyl-4-phenyl-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-cyclopropyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate；methyl 2-cyclopropyl-4-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 868536-53-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: FVGIMCZZDJUYFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-环丙基-3-氧代丙酸甲酯 、 2-氨基二苯甲酮 在 氨基磺酸 作用下， 以95%的产率得到2-Cyclopropyl-4-phenyl-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸：一种用于弗里德兰德喹啉合成的高效，经济高效且可回收的固体酸催化剂

  摘要：

  在氨基磺酸（NH 2 SO 3 H）（SA）存在下，在温和的反应条件下，邻氨基芳基酮与α-亚甲基酮进行平滑缩合，以优异的收率得到相应的多取代喹啉。可以通过简单的过滤来回收催化剂，并且可以在随后的反应中将其再循环。该方法简单，具有成本效益且对环境无害。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.042

文献信息

• Sulfamic acid: an efficient, cost-effective and recyclable solid acid catalyst for the Friedlander quinoline synthesis
  作者：J.S. Yadav、P. Purushothama Rao、D. Sreenu、R. Srinivasa Rao、V. Naveen Kumar、K. Nagaiah、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.042

  日期：2005.10

  o-Aminoaryl ketones undergo smooth condensation with α-methylene ketones in the presence of sulfamic acid (NH2SO3H) (SA) under mild reaction conditions to afford the corresponding polysubstituted quinolines in excellent yields. The catalyst can be recovered by simple filtration and can be recycled in subsequent reactions. The method is simple, cost-effective and environmentally benign.

  在氨基磺酸（NH 2 SO 3 H）（SA）存在下，在温和的反应条件下，邻氨基芳基酮与α-亚甲基酮进行平滑缩合，以优异的收率得到相应的多取代喹啉。可以通过简单的过滤来回收催化剂，并且可以在随后的反应中将其再循环。该方法简单，具有成本效益且对环境无害。