(3S)-1-benzyl-3-[(3S)-1-benzyl-3-(2,2-dimethoxyethyl)-2-oxoindol-3-yl]-3-prop-2-enylindol-2-one | 1431510-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-1-benzyl-3-[(3S)-1-benzyl-3-(2,2-dimethoxyethyl)-2-oxoindol-3-yl]-3-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 1431510-69-8
• 化学式: C₃₇H₃₆N₂O₄
• 分子量: 572.704
• InChiKey: OJKKJPNBXNYDED-FZNHDDJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-benzyl-3-[(3S)-1-benzyl-3-(2,2-dimethoxyethyl)-2-oxoindol-3-yl]-3-prop-2-enylindol-2-one 在 盐酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2,2'-((3S,3'S)-1,1'-dibenzyl-2,2'-dioxo-[3,3'-biindoline]-3,3'-diyl)diacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用异戊二烯进行膦催化的（3 + 2）异靛青环：两个邻位季铵盐立体中心的对映选择性形成

  摘要：

  连续的全碳四元立体异构中心的建设是合成有机化学中的长期挑战。在本报告中，引入了膦催化的异戊二烯和异靛蓝之间的对映选择性（3 + 2）环化反应，其中包含两个相同或不同的羟吲哚基团，是构建螺环双吲哚啉生物碱核心结构的有力策略。报告的反应具有很高的化学收率，优异的对映选择性和非常好的区域选择性，对产生结构上具有挑战性的双吲哚啉天然产物非常有用。

  DOI：

  10.1002/anie.201900758
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.66h， 生成 (3S)-1-benzyl-3-[(3S)-1-benzyl-3-(2,2-dimethoxyethyl)-2-oxoindol-3-yl]-3-prop-2-enylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Michael Addition of Indoles to Isatylidene-3-acetaldehydes: Application to the Formal Total Synthesis of (−)-Chimonanthine

  摘要：

  A novel strategy for the enantioselective synthesis of 3,3'-disubstituted oxindoles by the organocatalytic Michael addition of indoles to isatylidene-3-acetaldehydes was developed, which can be used for the formal total synthesis of (-)-chimonanthine and the core structure construction of (+)-gliocladin C.

  DOI：

  10.1021/ol400845c

文献信息

• Organocatalytic Michael Addition of Indoles to Isatylidene-3-acetaldehydes: Application to the Formal Total Synthesis of (−)-Chimonanthine
  作者：Renrong Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol400845c

  日期：2013.5.3

  A novel strategy for the enantioselective synthesis of 3,3'-disubstituted oxindoles by the organocatalytic Michael addition of indoles to isatylidene-3-acetaldehydes was developed, which can be used for the formal total synthesis of (-)-chimonanthine and the core structure construction of (+)-gliocladin C.
• Phosphine‐Catalyzed (3+2) Annulation of Isoindigos with Allenes: Enantioselective Formation of Two Vicinal Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Wai‐Lun Chan、Xiaodong Tang、Fuhao Zhang、Glenn Quek、Guang‐Jian Mei、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201900758

  日期：2019.5.6

  Construction of contiguous all‐carbon quaternary stereogenic centers is a long‐standing challenge in synthetic organic chemistry. In this report, a phosphine‐catalyzed enantioselective (3+2) annulation reaction between allenes and isoindigos, containing either two identical or different oxindole moieties, is introduced as a powerful strategy for the construction of spirocyclic bisindoline alkaloid

  连续的全碳四元立体异构中心的建设是合成有机化学中的长期挑战。在本报告中，引入了膦催化的异戊二烯和异靛蓝之间的对映选择性（3 + 2）环化反应，其中包含两个相同或不同的羟吲哚基团，是构建螺环双吲哚啉生物碱核心结构的有力策略。报告的反应具有很高的化学收率，优异的对映选择性和非常好的区域选择性，对产生结构上具有挑战性的双吲哚啉天然产物非常有用。