3-{[3-乙酰氨基-5-羟基-6-(羟基甲基)-4-{[3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢-2H-吡喃-2-基]氧基}四氢-2H-吡喃-2-基]氧基}-2-氨基丁酸 | 60280-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-{[3-乙酰氨基-5-羟基-6-(羟基甲基)-4-{[3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢-2H-吡喃-2-基]氧基}四氢-2H-吡喃-2-基]氧基}-2-氨基丁酸
• 英文名称: O-[2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-L-threonine
• 英文别名: Galβ(1->3)GalNAcα1-Thr；(2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-azaniumylbutanoate
• CAS: 60280-58-2
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₁₃
• 分子量: 484.458
• InChiKey: VWNOCGQJSBAAFO-RBMHVKAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  >170 (dec.)
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

SDS

Galβ(1-3)GalNAc-α-Thr

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模块1. 化学品
产品名称： Galβ(1-3)GalNAc-α-Thr

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模块2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害未分类

健康危害未分类
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志无
信号词无信号词
危险描述无
防范说明无

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： Galβ(1-3)GalNAc-α-Thr
百分比： >97.0%(LC)
CAS编码： 60280-58-2
俗名： O-[2-Acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-L-
threonine
分子式： C18H32N2O13

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
Galβ(1-3)GalNAc-α-Thr

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模块5. 消防措施
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护：防护手套。
眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色：白色类白色
气味：无资料
pH: 无数据资料
熔点：无资料
沸点/沸程 无资料
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
Galβ(1-3)GalNAc-α-Thr

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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性：无资料

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律无资料
conSTaNT(PaM3/mol):

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
Galβ(1-3)GalNAc-α-Thr

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[3-乙酰氨基-5-羟基-6-(羟基甲基)-4-{[3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢-2H-吡喃-2-基]氧基}四氢-2H-吡喃-2-基]氧基}-2-氨基丁酸 、 CMP-sialic acid 反应 72.0h， 以24%的产率得到O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosylonic acid)-(2-3)-O-(β-galactopyranosyl)-(1-3)-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  Multienzyme System for Synthesis of the Sialylated Thomsen–Friedenreich Antigen Determinant

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<107::aid-ejoc107>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 calcium sulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 silver carbonate 、 molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 硼酸 、 silver perchlorate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醇钠 、 mercury dibromide 、 nickel dichloride 、 苯甲醇 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 522.0h， 生成 3-{[3-乙酰氨基-5-羟基-6-(羟基甲基)-4-{[3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢-2H-吡喃-2-基]氧基}四氢-2H-吡喃-2-基]氧基}-2-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  合成糖肽O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖醛糖基）-（1→3）-l-丝氨酸和-l-苏氨酸

  摘要：

  摘要在碳酸银-高氯酸银和二氯甲烷-甲苯为溶剂的条件下，存在3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷氯和1-丝氨酸衍生物和-1-苏氨酸，以高的立体选择性得到N-（苄氧羰基）-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d的苄基酯对其进行氢解和解封，得到3-O-（2-乙酰氨基-脱氧-α-d-galactopyranosyl）-l-丝氨酸和-l，将-galactopyranosyl）-l-丝氨酸（7）和-l-苏氨酸（22）。 -苏氨酸分别对应于Tn抗原的半抗原。还原7的叠氮基，随后选择性的O-去乙酰化和苄基化，得到衍生物，其被2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物糖基化以产生二糖。类似的反应顺序 从22开始，给出了1-苏氨酸类似物。从两种化合物中除去保护基，得到O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84033-0

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Sialyl Oligosaccharides with Sialidases Employing Transglycosylation Methodology
  作者：Dirk Schmidt、Bernd Sauerbrei、Joachim Thiem

  DOI：10.1021/jo000871r

  日期：2000.12.1

  disease virus show a distinct preference for alpha(2-3) directed sialylations. Using combined chemical and enzymatic methodologies structures such as T-(Thomsen-Friedenreich) antigen [beta-D-Gal-(1-3)-alpha-D-GalNAc-OThr], Tn-(Thomsen nouveau) antigen (alpha-D-GalNAc-OThr) and beta-D-Gal-(1-4)-alpha-D-2-deoxy-Gal-OMe were sialylated in alpha(2-3)- and alpha(2-6)-positions regioselectively or in high

  利用霍乱弧菌，产气荚膜梭菌，鼠伤寒沙门氏菌和新城疫病毒的唾液酸酶的转糖活性，合成了一系列唾液寡糖。根据它们的水解活性，霍乱弧菌和产气荚膜梭菌的唾液酸酶优先催化唾液酸α（2-6）-键的形成，而伤寒沙门氏菌和新城疫病毒的唾液酸酶对α（2-3）表现出明显的偏爱。 ）定向唾液酸化。使用诸如T-（Thomsen-Friedenreich）抗原[β-D-Gal-（1-3）-α-D-GalNAc-OThr]的化学和酶学组合方法，在α（2-3）-中将Tn-（Thomsen nouveau）抗原（α-D-GalNAc-OThr）和β-D-Gal-（1-4）-α-D-2-脱氧-Gal-OMe唾液酸化。和α（2-6）-位置选择性或高区域异构体过量，并通过简单的分离程序纯化。取决于酶源和受体结构，转唾液酸化的产率在10％至30％之间变化。
• Blocksynthese von O-glycopeptiden und anderen T-antigen strukturen
  作者：Hans Paulsen、Michael Paal

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85006-5

  日期：1984.12

  Abstract Under the conditions of in situ anomerisation, the 2-azido-4,6-di- O -benzoyl-2-deoxy-3- O -(2,3,4,6-tetra- O -acetyl-β- d -galactopyranosyl)-α- d -galactopyranosyl bromide reacted directly and with high selectivity with the reactive hydroxyl groups of l -serine and l -threonine derivatives to form α-glycosidically-linked products. Thus, the glycopeptides containing l -serine and l -threonine

  摘要在原位异构化条件下，2-叠氮基-4,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d -（半乳糖吡喃糖基）-α-d-半乳糖吡喃糖基溴与1-丝氨酸和1-苏氨酸衍生物的反应性羟基高选择性地直接反应，形成α-糖苷连接的产物。因此，更容易获得包含1-丝氨酸和1-苏氨酸的糖肽。二糖嵌段也可以与其他反应性羟基化合物偶联，以得到包含T受体的化合物。
• Syntheses of mucin-type O-glycopeptides and oligosaccharides using transglycosylation and reverse-hydrolysis activities of Bifidobacterium endo-α-N-acetylgalactosaminidase
  作者：Hisashi Ashida、Hayato Ozawa、Kiyotaka Fujita、Shun’ichi Suzuki、Kenji Yamamoto

  DOI：10.1007/s10719-009-9247-8

  日期：2010.1

  Endo-α-N-acetylgalactosaminidase catalyzes the release of Galβ1-3GalNAc from the core 1-type O-glycan (Galβ1-3GalNAcα1-Ser/Thr) of mucin glycoproteins and synthetic p-nitrophenyl (pNP) α-linked substrates. Here, we report the enzymatic syntheses of core 1 disaccharide-containing glycopeptides using the transglycosylation activity of endo-α-N-acetylgalactosaminidase (EngBF) from Bifidobacterium longum. The enzyme directly transferred Galβ1-3GalNAc to serine or threonine residues of bioactive peptides such as PAMP-12, bradykinin, peptide-T and MUC1a when Galβ1-3GalNAcα1-pNP was used as a donor substrate. The enzyme was also found to catalyze the reverse-hydrolysis reaction. EngBF synthesized the core 1 disaccharide-containing oligosaccharides when the enzyme was incubated with either glucose or lactose and Galβ1-3GalNAc prepared from porcine gastric mucin using bifidobacterial cells expressing endo-α-N-acetylgalactosaminidase. Synthesized oligosaccharides are promising prebiotics for bifidobacteria.

  内切-α-N-乙酰半乳糖苷酶催化粘蛋白糖蛋白和合成的对硝基苯基（pNP）α-连接底物的核心 1 型 O-糖（Galβ1-3GalNAcα1-Ser/Thr）释放 Galβ1-3GalNAc。在此，我们报告了利用长双歧杆菌的内-α-N-乙酰半乳糖苷酶（EngBF）的转糖基化活性酶解合成含核心 1 二糖的糖肽的情况。当使用 Galβ1-3GalNAcα1-pNP 作为供体底物时，该酶可直接将 Galβ1-3GalNAc 转化到 PAMP-12、缓激肽、肽-T 和 MUC1a 等生物活性肽的丝氨酸或苏氨酸残基上。研究还发现该酶能催化逆水解反应。将 EngBF 与葡萄糖或乳糖以及利用表达内-α-N-乙酰半乳糖苷酶的双歧杆菌细胞从猪胃粘蛋白中制备的 Galβ1-3GalNAc 培养时，该酶可合成核心 1 含二糖的低聚糖。合成的低聚糖是双歧杆菌很有前景的益生元。
• Synthesis of glycopeptides having clusters of O-glycosylic disaccharide chains [β-D-Gal-(1→3)-α-D-GalNAc] located at vicinal amino acid residues of the peptide chain
  作者：Vicente Verez Bencomo、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88125-7

  日期：1983.6
• Chemoenzymatic synthesis of the Thomsen-Friedenreich antigen determinant
  作者：Ulrike Gambert、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00324-2

  日期：1997.3

  The efficient chemoenzymatic synthesis of the Thomsen-Friedenreich antigen determinant is demonstrated under transglycosylation conditions employing beta-galactosidase from bovine testes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.