8-Geranylumbelliferone | 23660-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-Geranylumbelliferone
• 英文别名: 8-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 23660-05-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.4
• InChiKey: QPMKRRUDQIKGNH-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  geranyl pyrophosphate 、 7-羟基香豆素 生成 8-Geranylumbelliferone 、 pyrophosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  来自柠檬的香叶基二磷酸特异性芳香异戊二烯转移酶的分子克隆和表征。

  摘要：

  异戊二烯残基赋予酚类化合物（包括类黄酮、香豆素和氧杂蒽酮）不同的生物活性，例如抗病原和抗食草活性。迄今为止，已分离出约 1,000 种异戊二烯化酚类物质，这些化合物含有各种异戊二烯残基。然而，所有目前描述的植物异戊二烯转移酶 (PT) 都显示出对作为异戊二烯供体的二甲基烯丙基二磷酸具有特异性，而编码这些基因的大多数互补 DNA 已从豆科植物中分离出来。在这项研究中，我们描述了来自柠檬（Citrus limon）的新型 PT 基因 ClPT1 的鉴定，该基因属于 homogentisate PT 家族。该基因编码的 PT 在多肽序列上不同于其他已知的 PT，包括类黄酮特异性 PT。这种膜结合酶对作为异戊烯基供体的香叶基二磷酸和作为异戊烯基受体的香豆素具有特异性。此外，基因产物靶向植物细胞中的质体。据我们所知，这是一种新的芳香族 PT，专用于柑橘属物种的香叶基二磷酸酯。

  DOI：

  10.1104/pp.114.246892

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS
  申请人：McMaster University

  公开号：US20210380513A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).
• Molecular Cloning and Characterization of a Geranyl Diphosphate-Specific Aromatic Prenyltransferase from Lemon  
  作者：Ryosuke Munakata、Tsuyoshi Inoue、Takao Koeduka、Fazeelat Karamat、Alexandre Olry、Akifumi Sugiyama、Kojiro Takanashi、Audray Dugrand、Yann Froelicher、Ryo Tanaka、Yoshihiro Uto、Hitoshi Hori、Jun-Ichi Azuma、Alain Hehn、Frédéric Bourgaud、Kazufumi Yazaki

  DOI：10.1104/pp.114.246892

  日期：2014.8.30

  dimethylallyl diphosphate as the prenyl donor, while most of the complementary DNAs encoding these genes have been isolated from the Leguminosae. In this study, we describe the identification of a novel PT gene from lemon (Citrus limon), ClPT1, belonging to the homogentisate PT family. This gene encodes a PT that differs from other known PTs, including flavonoid-specific PTs, in polypeptide sequence. This

  异戊二烯残基赋予酚类化合物（包括类黄酮、香豆素和氧杂蒽酮）不同的生物活性，例如抗病原和抗食草活性。迄今为止，已分离出约 1,000 种异戊二烯化酚类物质，这些化合物含有各种异戊二烯残基。然而，所有目前描述的植物异戊二烯转移酶 (PT) 都显示出对作为异戊二烯供体的二甲基烯丙基二磷酸具有特异性，而编码这些基因的大多数互补 DNA 已从豆科植物中分离出来。在这项研究中，我们描述了来自柠檬（Citrus limon）的新型 PT 基因 ClPT1 的鉴定，该基因属于 homogentisate PT 家族。该基因编码的 PT 在多肽序列上不同于其他已知的 PT，包括类黄酮特异性 PT。这种膜结合酶对作为异戊烯基供体的香叶基二磷酸和作为异戊烯基受体的香豆素具有特异性。此外，基因产物靶向植物细胞中的质体。据我们所知，这是一种新的芳香族 PT，专用于柑橘属物种的香叶基二磷酸酯。