3-丁氧基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 | 128445-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-丁氧基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-butoxy-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-Butoxy-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enon；3-Butoxy-5,5-dimethylcyclohex-2-EN-1-one
• CAS: 128445-75-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: FEACZLGPKUYRIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁氧基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 methyl 4',4'-dimethyl-2'-methylene-6'-oxaspiro[cyclopropane-1,8'-bicyclo[3.2.1]octane]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Bicyclo[3.2.1]octane Derivatives from Readily Available 2′-Alkoxytricyclo[3.2.1.02,7]octanes: Building Blocks for Terpenes, Part I

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<441::aid-ejoc441>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 正丁醇 在 12-tungestocobaltic acid supported on nano silica 作用下， 反应 0.25h， 以94%的产率得到3-丁氧基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  从稻壳灰中负载在纳米二氧化硅上的H 5 CoW 12 O 40：一种绿色双功能催化剂，用于醇与环状和无环1,3-二羰基化合物的反应

  摘要：

  稻壳灰（RHA）是一种丰富的农业副产品。本研究工作涉及使用优化技术从RHA生产高表面积和无定形形式的纳米二氧化硅粉末。由RHA将12-钨钴酸H 5 CoW 12 O 40（CoW）负载在二氧化硅上，以制备作为纳米催化剂的二氧化硅负载的CoW（CoW / NSiO 2）。从FT-IR得出的表征数据表明，CoW的Keggin结构在CoW / NSiO 2中保持完整。TEM图像显示该催化剂为球形，平均粒径为10nm。催化剂的酸度通过电位滴定法用n-丁胺。令我们惊讶的是，这种非常强固的固体酸催化剂显示出极好的酸位分布，这表明该催化剂与负载在商业二氧化硅上的CoW（CoW / SiO 2），CoW和K 5 CoW 12相比，具有更高的表面活性位。O 40。发现在CoW / NSiO 2上具有高催化活性。最后，CoW / NSiO 2用作将线性1,3-二羰基化合物与苄醇进行苄基化反应和由环状1,3-二

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2012.03.005

文献信息

• Iron(III) Tosylate in the Preparation of Dimethyl and Diethyl Acetals from Ketones and <font> <b>β</b> </font>-Keto Enol Ethers from Cyclic <font> <b>β</b> </font>-Diketones
  作者：Horacio Mansilla、María M. Afonso

  DOI：10.1080/00397910802219361

  日期：2008.7.24

  Abstract An efficient method for conversion of ketones to their corresponding dimethyl and diethyl acetals and of cyclic β-diketones into β-keto enol ethers using Fe(OTs)3 as a catalyst is described.

  摘要 描述了一种使用 Fe(OTs)3 作为催化剂将酮转化为相应的二甲基和二乙基缩醛以及将环状 β-二酮转化为 β-酮烯醇醚的有效方法。
• Polyoxometalate-based acid salts with tunable separation properties as recyclable Brönsted acid catalysts for the synthesis of β-keto enol ethers
  作者：Ezzat Rafiee、Sara Eavani

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.04.009

  日期：2012.8

  combining Keggin anions with sulfonated ammonium, imidazolium and pyridinium cations and used as catalyst for the synthesis of β-keto enol ethers. The sulfonated pyridinium cation with SiW12O404 − anion ([PyPS]4SiW), showed the best activity and recyclability. Depending on the polarity of reaction mixture, “self-separation” or heterogeneous catalysis was observed. The catalyst was conveniently separated from

  通过将Keggin阴离子与磺化铵离子，咪唑鎓离子和吡啶鎓阳离子混合，合成了各种基于多金属氧酸盐的酸盐，并将其用作合成β-酮-烯醇醚的催化剂。带有SiW 12 O 40 4-阴离子（[PyPS] 4 SiW）的磺化吡啶鎓阳离子显示出最佳的活性和可回收性。根据反应混合物的极性，观察到“自分离”或多相催化。催化剂可方便地从产物中分离出来，易于回收利用，可重复使用多次，而不会显着降低其活性。
• Facile synthesis of highly functionalized bicyclo[3.2.1]octanes as potential building blocks for various natural products
  作者：Lazaros Hadjiarapoglou、Armin de Meijere、Hans-Jürgen Seitz、Iris Klein、Dietrich Spitzner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76882-1

  日期：1994.5

  olefination and reduction of the carbonyl group, or deprotonation at the bridgehead C-7 with subsequent alkylation, acylation or aldol reaction, before they are rearranged to the highly functionalized bicyclo[3.2.1]octane derivatives 10, 11, 13, and 17, respectively. The diones 8 can also be further manipulated, e. g. by regioselective Wittig olefination at C-2.

  1- alkoxycyclohexadienolates级联环加成2到2-氯-2- cyclopropylideneacetate 4个产率2-alkoxytricyclo [3.2.1.0 2.7辛烷-2,6-二酮8在酸催化下。所述tricyclooctanones 7可进一步阐述，例如通过Wittig烯化和羰基还原，或者去质子化在桥头C-7与随后烷基化，酰化或醛醇缩合反应，它们被重新安排到高度官能化之前双环[3.2.1]辛烷衍生物10，11，13，和17分别。二重奏8 也可以例如通过在C-2处的区域选择性维蒂希烯化来进一步处理。
• Rafiee, Ezzat; Kahrizi, Masoud, South African Journal of Chemistry, 2013, vol. 66, p. 145 - 149
  作者：Rafiee, Ezzat、Kahrizi, Masoud

  DOI：——

  日期：——
• Ionic liquid supported on magnetic nanoparticles as highly efficient and recyclable catalyst for the synthesis of β-keto enol ethers
  作者：Pei-He Li、Bao-Le Li、Hai-Chuan Hu、Xiao-Na Zhao、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.11.025

  日期：2014.2

  A magnetically ionic liquid supported on gamma-Fe2O3 nanocatalyst (AlxCly-IL-SiO2@gamma-Fe2O3) was synthesized and evaluated as a recoverable catalyst for the synthesis of beta-keto enol ethers. The immobilized catalyst proved to be effective and provided the products in high to excellent yield at room temperature. Moreover, the catalyst could be easily recovered by magnetic separation and recycled for six times without significant loss of its catalytic activity. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.