3-丁氧基-4-硝基苯甲酸 | 72101-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-丁氧基-4-硝基苯甲酸
• 英文名称: 3-butoxy-4-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 3-butoxy-4-nitro-benzoic acid；3-Butoxy-4-nitro-benzoesaeure；3-n-Butoxy-4-nitrobenzoic acid
• CAS: 72101-53-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• mdl: MFCD00024721
• 分子量: 239.228
• InChiKey: RITZSLUFIIRTTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  422.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质：结晶，熔点为170-173℃。

用途：作为丁氧普鲁卡因的中间体。

生产方法：可通过间羟基苯甲酸经硝化、酯化（羧基保护）、醚化和水解制得。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-羟基-4-硝基苯甲酸	3-hydroxy-4-nitro-benzoic acid	619-14-7	C7H5NO5	183.12
  3-羟基-4-硝基苯甲酸甲酯	methyl 3-hydroxy-4-nitrobenzoate	713-52-0	C8H7NO5	197.147
  3-羟基-4-硝基苯甲酸乙酯	ethyl 3-hydroxy-4-nitro-benzoate	717-01-1	C9H9NO5	211.174

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-amino-3-butoxy-benzoic acid methyl ester	——	C12H17NO3	223.272
  ——	3-butoxy-4-[(3-butoxy-4-nitrobenzoyl)amino]benzamide	1350897-12-9	C22H27N3O6	429.473
  丁氧卡因	benoxinate	99-43-4	C17H28N2O3	308.421

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁氧基-4-硝基苯甲酸 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 estrogen receptor coregulator binding modulator 9
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体共调节剂结合调节剂（ERX）有效靶向雌激素受体阳性人类乳腺癌

  摘要：

  大多数人类乳腺癌呈雌激素受体α (ER) 阳性。虽然抗雌激素/芳香酶抑制剂最初有效，但通常会产生对这些药物的耐药性。治疗抵抗性肿瘤通常通过与关键的致癌辅助调节蛋白相互作用而保留 ER 信号传导。为了解决这些耐药机制，我们开发了一种新型 ER 核心调节剂结合调节剂 ERX-11。ERX-11 直接与 ER 相互作用，并阻断一部分核心调节因子与天然和突变形式 ER 之间的相互作用。ERX-11 有效阻断 ER 介导的致癌信号传导，并对治疗敏感和治疗耐药的人类乳腺癌细胞具有有效的抗增殖活性。ERX-11 具有口服生物利用度，在小鼠异种移植物和患者来源的乳腺肿瘤外植体模型中没有明显的毒性迹象和有效活性。这种一流的药物以其破坏关键蛋白质-蛋白质相互作用的新颖作用机制，克服了当前疗法的局限性，并且可以在临床上应用于治疗敏感和治疗耐药的乳腺癌患者。DOI：http://dx.doi.org/10.7554/eLife

  DOI：

  10.7554/elife.26857
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-butoxy-4-nitrobenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以7.7 g的产率得到3-丁氧基-4-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体共调节剂结合调节剂（ERX）有效靶向雌激素受体阳性人类乳腺癌

  摘要：

  大多数人类乳腺癌呈雌激素受体α (ER) 阳性。虽然抗雌激素/芳香酶抑制剂最初有效，但通常会产生对这些药物的耐药性。治疗抵抗性肿瘤通常通过与关键的致癌辅助调节蛋白相互作用而保留 ER 信号传导。为了解决这些耐药机制，我们开发了一种新型 ER 核心调节剂结合调节剂 ERX-11。ERX-11 直接与 ER 相互作用，并阻断一部分核心调节因子与天然和突变形式 ER 之间的相互作用。ERX-11 有效阻断 ER 介导的致癌信号传导，并对治疗敏感和治疗耐药的人类乳腺癌细胞具有有效的抗增殖活性。ERX-11 具有口服生物利用度，在小鼠异种移植物和患者来源的乳腺肿瘤外植体模型中没有明显的毒性迹象和有效活性。这种一流的药物以其破坏关键蛋白质-蛋白质相互作用的新颖作用机制，克服了当前疗法的局限性，并且可以在临床上应用于治疗敏感和治疗耐药的乳腺癌患者。DOI：http://dx.doi.org/10.7554/eLife

  DOI：

  10.7554/elife.26857

文献信息

• Über lokalanästhetisch wirksame basische Ester und Amide verschiedener Alkoxy-amino-benzoesäuren
  作者：J. Büchi、Elisabeth Stünzi、M. Flury、R. Hirt、P. Labhart、L. Ragaz

  DOI：10.1002/hlca.19510340404

  日期：——

  Es wurden basische Ester und Amide verschiedener Alkoxyaminobenzoesäuren hergestellt und auf ihre lokalanästhetische Wirkung untersucht. Von den verschiedenen möglichen Isomeren wurde der m - Butoxy - p - aminobenzoesäure - β - diäthylaminoäthyl - ester als am besten wirksam gefunden. Sowohl die Veränderung der Alkoxy-Gruppe dieser Verbindung als auch der Ersatz der Diäthylamino - Gruppe durch andere

  生产了各种烷氧基氨基苯甲酸的碱性酯和酰胺，并检查了它们的局部麻醉作用。在各种可能的异构体中，已发现间丁氧基-对氨基苯甲酸-β-二乙基氨基乙基酯是最有效的。已证明该化合物的烷氧基的变化和被其他叔氨基取代的二乙氨基都不利于局部麻醉作用。相反，用支链碱性醇酯化增加了表面效果。用酰胺桥取代酯官能团对局部麻醉作用有不利影响。
• A Structure—Activity Relationship Study of Bis-Benzamides as Inhibitors of Androgen Receptor—Coactivator Interaction
  作者：Tae-Kyung Lee、Preethi Ravindranathan、Rajni Sonavane、Ganesh V. Raj、Jung-Mo Ahn

  DOI：10.3390/molecules24152783

  日期：——

  chains. A structure–activity relationship study showed that the nitro group at the N-terminus of the bis-benzamide is essential for its biological activity while the C-terminus can have either a methyl ester or a primary carboxamide. Surveying the side chains with various alkyl groups led to the identification of a potent compound 14d that exhibited antiproliferative activity (IC50 value of 16 nM) on PCa

  雄激素受体 (AR) 和共激活蛋白之间的相互作用在 AR 介导的前列腺癌 (PCa) 细胞生长中起着关键作用，因此其抑制作用正在成为一种有前景的 PCa 治疗策略。为了开发 AR-共激活剂相互作用的有效抑制剂，我们通过修饰 N/C 末端和侧链的官能团设计并合成了一系列双苯甲酰胺。构效关系研究表明，双苯甲酰胺 N 端的硝基对其生物活性至关重要，而 C 端可以有甲酯或伯甲酰胺。调查具有各种烷基的侧链导致鉴定出对 PCa 细胞表现出抗增殖活性（IC50 值为 16 nM）的强效化合物 14d。此外，
• SPIROINDOLINONE PYRROLIDINES
  申请人：Bartkovitz David Joseph

  公开号：US20110130398A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  There are provided compounds of the formula wherein X, Y and R 1 to R 8 are described herein along with the enantiomers, pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful as anticancer agents.

  提供了以下式中的化合物，其中X、Y和R1至R8如本文所述，以及其对映体、药用可接受的盐和酯。这些化合物可用作抗癌药物。
• 一种盐酸奥布卡因的制备方法
  申请人：沈阳绿洲制药有限责任公司

  公开号：CN106810463A

  公开（公告）日：2017-06-09

  本发明公开了一种盐酸奥布卡因的制备方法。所述制备方法包括如下步骤：在碱Ⅰ存在的条件下，3‑羟基‑4‑硝基苯甲酸乙酯与溴丁烷经亲电取代反应得到3‑丁氧基‑4‑硝基苯甲酸乙酯；在碱性条件下，3‑丁氧基‑4‑硝基苯甲酸乙酯进行水解反应，调节所述水解反应后的体系的pH值至1～3，得到3‑丁氧基‑4‑硝基苯甲酸；在碱Ⅱ存在的条件下，3‑丁氧基‑4‑硝基苯甲酸与二乙氨基氯乙烷经亲电取代反应得到4‑硝基‑2‑丁氧基苯甲酸‑2‑(二乙氨基)乙酯，再在三氯化铁和水合肼的作用下经还原反应即得。本发明方法采用3‑羟基‑4‑硝基苯甲酸乙酯作为原料，经过4步常规的反应即得到目标产物；每步反应不需要在高压的条件下进行，且所需原料均为常规的化合物，易得且成本较低。
• Spiroindolinone pyrrolidines
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US08088815B2

  公开（公告）日：2012-01-03

  There are provided compounds of the formula wherein X, Y and R1 to R8 are described herein along with the enantiomers, pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful as anticancer agents.

  提供了具有以下式子的化合物，其中X、Y和R1到R8的描述在此提供，还提供它们的对映体、药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用作抗癌剂。