3-三氟甲基-1-苯基-1H-5-氯吡唑-4-甲酸 | 1152972-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-三氟甲基-1-苯基-1H-5-氯吡唑-4-甲酸
• 英文名称: 1-phenyl-3-trifluoromethyl-5-chloro-4-pyrazolecarboxylic acid
• 英文别名: 4-Carboxy-5-chloro-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole；5-chloro-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1152972-16-1
• 化学式: C₁₁H₆ClF₃N₂O₂
• mdl: MFCD08447544
• 分子量: 290.629
• InChiKey: JILOOSCNDVGTIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三氟甲基-1-苯基-1H-5-氯吡唑-4-甲酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 dibutyl((5-chloro-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamido)(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  含α-氨基膦酸酯部分的新型吡唑酰胺的合成及抗病毒活性

  摘要：

  合成了一系列新颖的吡唑酰胺J1，J2，J3，J4，J5，J6，J7，J8，J9，J10，J11，J12，J13，J14，J15，含有α-氨基膦酸酯部分，并随后通过光谱（IR ，1 H‐，13 C‐，31 P‐和19 F‐NMR）数据和元素分析。J1的外消旋体样品在两个固定的基于多糖的手性固定相（Chiralpak IA和Chiralpak IC）上，在正相条件下将其进一步分离为对映体。合成的化合物在生物测定中显示出一定程度的抗病毒活性。标题化合物（J3，J10和J12）在0.5 mg / mL的浓度下对烟草花叶病毒显示出一定的治愈活性（分别为39.9％，41.8％，50.1％）。杂环化学杂志，00，00（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.591
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-三氟甲基-1(H)-吡唑-5-酮 在 potassium permanganate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-三氟甲基-1-苯基-1H-5-氯吡唑-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  含α-氨基膦酸酯部分的新型吡唑酰胺的合成及抗病毒活性

  摘要：

  合成了一系列新颖的吡唑酰胺J1，J2，J3，J4，J5，J6，J7，J8，J9，J10，J11，J12，J13，J14，J15，含有α-氨基膦酸酯部分，并随后通过光谱（IR ，1 H‐，13 C‐，31 P‐和19 F‐NMR）数据和元素分析。J1的外消旋体样品在两个固定的基于多糖的手性固定相（Chiralpak IA和Chiralpak IC）上，在正相条件下将其进一步分离为对映体。合成的化合物在生物测定中显示出一定程度的抗病毒活性。标题化合物（J3，J10和J12）在0.5 mg / mL的浓度下对烟草花叶病毒显示出一定的治愈活性（分别为39.9％，41.8％，50.1％）。杂环化学杂志，00，00（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.591

文献信息

• 含取代1,3,4-噻二唑硫醚的吡唑酰胺及吡唑亚胺 类衍生物及制备方法和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN103951663B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了两类含取代1,3,4‑噻二唑硫醚的吡唑酰胺及吡唑亚胺类衍生物及其制备方法和应用，其化合物结构由下列通式(I)、(Ⅱ)表示。I类以取代肼为起始原料，通过闭环、氯甲酰化、氧化、氯代四步得到取代吡唑酰氯，2‑氨基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑与取代苄氯反应得到2‑氨基‑5‑取代1,3,4‑噻二唑硫醚再与取代吡唑酰氯发生取代反应得到含取代1,3,4‑噻二唑硫醚的吡唑酰胺类化合物(I)；Ⅱ类以取代肼为起始原料，通过闭环、氯甲酰化得到取代吡唑醛，吡唑醛与2‑氨基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑在无水乙醇回流条件下发生加成消去反应，得到2‑取代吡唑亚胺基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑，再与取代的苄氯反应生成含2‑取代吡唑亚胺基‑5‑取代1,3,4‑噻二唑硫醚类化合物(Ⅱ)。本发明化合物对烟草花叶病毒具有良好的抑制作用，该类化合物可用于制备抗植物病毒药物。（I），（Ⅱ)。
• Design, synthesis, and evaluation of new 4( <scp> 3 <i>H</i> </scp> )‐quinazolinone derivatives containing a pyrazole carboxamide moiety
  作者：Xiang Wang、Xiaoyu Wang、Banghua Zhou、Jiefeng Long、Pei Li

  DOI：10.1002/jhet.4334

  日期：2021.11

  well as antibacterial activities against Ralstonia solanacearum (R. solanacearum) and Xanthomomu oryzae pv. oryzae (Xoo) were assayed. Bioassay results revealed that the target compounds have certain antifungal and antibacterial activities. Especially, compound 5-chloro-1,3-dimethyl-N-(2-(4-oxo-2-(m-tolylamino)quinazolin-3(4H)-yl)ethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide (7g) exhibited better antibacterial activities

  本研究共设计并合成了 15 种含有吡唑甲酰胺部分的新型 4(3 H )-喹唑啉酮衍生物。使用1 H NMR、13 C NMR、MS 和元素分析阐明了目标化合物的结构。然后，抗真菌活性对玉米赤霉( G. zeae )、尖孢镰刀菌( F. oxysporum )、Cytospora mandshurica ( C. mandshurica )、致病疫霉( P. infestans ) 和Pellicularia sasakii ( P. sasakii ) 具有抗菌活性反对Ralstonia solanacearum ( R. solanacearum ) 和Xanthomomu oryzae pv。对稻瘟病菌( Xoo ) 进行了测定。生物测定结果表明，目标化合物具有一定的抗真菌和抗菌活性。特别是，化合物5-氯-1,3-二甲基- ñ - （2-（4-氧代-2-（米-tolylamino）喹唑啉-3（4
• Design, synthesis and fungicidal activity of isothiazole–thiazole derivatives
  作者：Qi-Fan Wu、Bin Zhao、Zhi-Jin Fan、Jia-Bao Zhao、Xiao-Feng Guo、Dong-Yan Yang、Nai-Lou Zhang、Bin Yu、Tatiana Kalinina、Tatiana Glukhareva

  DOI：10.1039/c8ra07619g

  日期：——

  (SAR) to enhance plant resistance against a subsequent pathogen attack, and oxathiapiprolin exhibits excellent anti-fungal activity against oomycetes targeting at the oxysterol-binding protein. To discover novel chemicals with systemic acquired resistance and fungicidal activity, 21 novel isothiazole–thiazole derivatives were designed, synthesized and characterized according to the active compound derivatization

  3,4-二氯异噻唑可诱导系统获得性抗性 (SAR) 以增强植物对随后的病原体攻击的抗性，并且 oxathiapiprolin 对靶向氧甾醇结合蛋白的卵菌表现出优异的抗真菌活性。为了发现具有系统获得性抗性和杀菌活性的新型化学物质，根据活性化合物衍生方法设计、合成和表征了 21 种新型异噻唑-噻唑衍生物。化合物6u ，在体内对抗Pseudoperonospora cubensis (Berk. et Curt.) Rostov和Phytophthora infestans的EC 50值为0.046 mg L -1和0.20 mg L -1, 可能作用于与氧沙噻脯氨酸的氧甾醇结合蛋白 (PcORP1) 相同的靶点；这一结果通过交叉耐药性和分子对接研究得到验证。用化合物6u处理24小时（43倍）和48小时（122倍）后，全身获得性抗性基因pr1的表达显着上调。这些结果有助于开发基于异噻唑-噻唑的新型杀菌剂。
• Synthesis and antiviral activity of novel pyrazole amides containing α-aminophosphonate moiety
  作者：Lintao Wu、Baoan Song、Pinaki S. Bhadury、Song Yang、Deyu Hu、Linhong Jin

  DOI：10.1002/jhet.591

  日期：2011.3

  A series of novel pyrazole amides J1, J2, J3, J4, J5, J6, J7, J8, J9, J10, J11, J12, J13, J14, J15 containing an α‐aminophosphonate moiety were synthesized and subsequently characterized by spectral (IR, 1H‐, 13C‐, 31P‐, and 19F‐NMR) data and elemental analysis. The racemic sample of J1 was further separated into its enantiomers under normal‐phase condition on two immobilized polysaccharide‐based chiral

  合成了一系列新颖的吡唑酰胺J1，J2，J3，J4，J5，J6，J7，J8，J9，J10，J11，J12，J13，J14，J15，含有α-氨基膦酸酯部分，并随后通过光谱（IR ，1 H‐，13 C‐，31 P‐和19 F‐NMR）数据和元素分析。J1的外消旋体样品在两个固定的基于多糖的手性固定相（Chiralpak IA和Chiralpak IC）上，在正相条件下将其进一步分离为对映体。合成的化合物在生物测定中显示出一定程度的抗病毒活性。标题化合物（J3，J10和J12）在0.5 mg / mL的浓度下对烟草花叶病毒显示出一定的治愈活性（分别为39.9％，41.8％，50.1％）。杂环化学杂志，00，00（2011）。