Ethyl 2-amino-4-(propan-2-yl)benzoate | 1431936-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ethyl 2-amino-4-(propan-2-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-propan-2-ylbenzoate
• CAS: 1431936-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: PINHMBXMSZZUQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-amino-4-(propan-2-yl)benzoate 在 二甲基砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 环丁砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2-Acetamido-7-propan-2-ylquinazolin-4-yl) 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶并[3,2- d ]嘧啶骨架的一系列新的组胺H 4受体拮抗剂：与PF-3893787的hERG结合和靶标停留时间的比较

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了基于喹唑啉模板的前导化合物的优化，以给出一系列新的有效的吡啶并[3,2- d ]嘧啶类作为组胺H 4受体拮抗剂。与临床阶段化合物PF-3893787相比，吡啶并[3,2- d ]嘧啶配体具有显着降低的hERG结合，同时对人和啮齿类组胺受体表现出良好的亲和力。确定了这些新化合物中几种对人H 4 R的受体停留时间，并将其与JNJ7777120和PF-3893787进行了比较。吡啶并[3，2- d ]嘧啶的停留时间低于JNJ7777120，但与PF-3893787的停留时间相当。总体而言，吡啶基[3,2- d]嘧啶类药物显示出优异的体外特性，因此有必要在人类疾病的相关模型中进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.091
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴苯甲酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 Ethyl 2-amino-4-(propan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶并[3,2- d ]嘧啶骨架的一系列新的组胺H 4受体拮抗剂：与PF-3893787的hERG结合和靶标停留时间的比较

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了基于喹唑啉模板的前导化合物的优化，以给出一系列新的有效的吡啶并[3,2- d ]嘧啶类作为组胺H 4受体拮抗剂。与临床阶段化合物PF-3893787相比，吡啶并[3,2- d ]嘧啶配体具有显着降低的hERG结合，同时对人和啮齿类组胺受体表现出良好的亲和力。确定了这些新化合物中几种对人H 4 R的受体停留时间，并将其与JNJ7777120和PF-3893787进行了比较。吡啶并[3，2- d ]嘧啶的停留时间低于JNJ7777120，但与PF-3893787的停留时间相当。总体而言，吡啶基[3,2- d]嘧啶类药物显示出优异的体外特性，因此有必要在人类疾病的相关模型中进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.091

文献信息

• A novel series of histamine H4 receptor antagonists based on the pyrido[3,2-d]pyrimidine scaffold: Comparison of hERG binding and target residence time with PF-3893787
  作者：Mounir Andaloussi、Herman D. Lim、Tiffany van der Meer、Maarten Sijm、Chris B.M. Poulie、Iwan J.P. de Esch、Rob Leurs、Rogier A. Smits

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.091

  日期：2013.5

  In this work we describe the optimization of a lead compound based on the quinazoline template to give a new series of potent pyrido[3,2-d]pyrimidines as histamine H4 receptor antagonists. The pyrido[3,2-d]pyrimidine ligands have significantly reduced hERG binding compared to clinical stage compound PF-3893787 while showing good affinities at the human and rodent histamine receptors. The receptor residence

  在这项工作中，我们描述了基于喹唑啉模板的前导化合物的优化，以给出一系列新的有效的吡啶并[3,2- d ]嘧啶类作为组胺H 4受体拮抗剂。与临床阶段化合物PF-3893787相比，吡啶并[3,2- d ]嘧啶配体具有显着降低的hERG结合，同时对人和啮齿类组胺受体表现出良好的亲和力。确定了这些新化合物中几种对人H 4 R的受体停留时间，并将其与JNJ7777120和PF-3893787进行了比较。吡啶并[3，2- d ]嘧啶的停留时间低于JNJ7777120，但与PF-3893787的停留时间相当。总体而言，吡啶基[3,2- d]嘧啶类药物显示出优异的体外特性，因此有必要在人类疾病的相关模型中进行进一步研究。