(2R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-ol | 1025436-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-ol
• CAS: 1025436-56-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: XCACXADWHZJMCR-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (1aS,4R,5aR,8aS,9E,10aS)-1a,4,5,5a,8a,10a-hexahydro-4,7,7-trimethyl-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]oxireno[c]oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择全合成多旋酯A和非对映异构体

  摘要：

  multiplolide A（的立体选择性全合成1）和对映异构体及其2是从容易获得的起始原料描述（方案2 - 4）。合成策略包括Jacobsen拆分，Sharpless环氧化，Swern氧化，Yamaguchi反应和闭环复分解（RCM）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200164
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5R)-5-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}hex-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 (2R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择全合成多旋酯A和非对映异构体

  摘要：

  multiplolide A（的立体选择性全合成1）和对映异构体及其2是从容易获得的起始原料描述（方案2 - 4）。合成策略包括Jacobsen拆分，Sharpless环氧化，Swern氧化，Yamaguchi反应和闭环复分解（RCM）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200164

文献信息

• Total Synthesis and Determination of Relative and Absolute Configuration of Multiplolide A
  作者：C. V. Ramana、Tushar P. Khaladkar、Soumitra Chatterjee、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1021/jo7027568

  日期：2008.5.1

  A flexible approach for total syntheses of possible multiplolide A diastereomers establishing the relative and absolute configuration is documented. The adopted strategy features ring-closing metathesis (RCM) as the key reaction and screening of a set of substrates for the feasibility of RCM in general and for the requisite E-configuration of ring olefin in particular. Selective protecting groups manipulation

  记录了可能的多单体A非对映异构体建立相对构型和绝对构型的灵活方法。所采用的策略以闭环复分解（RCM）为关键反应并筛选一组底物，以用于一般而言RCM的可行性，尤其是对于环烯烃的必要的E-构型。在组装中心大环核心之前，选择性保护基的操作有助于在合成结束时将环氧基官能团安装在完全脱保护的壬烯内酯上。