2-Methoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one | 1416991-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-methoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 1416991-12-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: TXXDMTGKQYWDFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与异combretastatin A-4有关的三和四取代烯烃的合成，生物学评估以及结构-活性关系作为新的微管蛋白抑制剂†

  摘要：

  描述了与一系列1,1-二芳基乙烯微管蛋白阻聚剂3和4相关的合成和构效关系。制备这些化合物的关键步骤涉及N-芳基磺酰基hydr与芳基卤化物的钯催化偶联，从而使与异combretastatin A-4（isoCA-4）有关的三和四取代的1,1-二芳基烯烃3和4灵活且收敛地进入。已经评估了这些化合物的微管蛋白聚合抑制活性以及细胞毒性活性。最有效的化合物是1,1-二芳基-2-甲氧基乙烯4b，4d和4e具有三取代的双键。它们对多种人类癌细胞系表现出良好的抗增殖活性（GI 50 = 8–80 nM）。化合物4b和4e分别以2和3μM的IC 50值强烈抑制微管蛋白聚合，并在K562细胞系的G 2 / M期诱导细胞周期停滞。在微管蛋白秋水仙碱结合位点的对接研究可以鉴定最可能与这些抑制剂相互作用的残基，并解释其有效的抗微管蛋白活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26253c
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one 在 silver carbonate 、 N-methyl-pyrrolidin-2-one hydrotribromide 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-Methoxy-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  与异combretastatin A-4有关的三和四取代烯烃的合成，生物学评估以及结构-活性关系作为新的微管蛋白抑制剂†

  摘要：

  描述了与一系列1,1-二芳基乙烯微管蛋白阻聚剂3和4相关的合成和构效关系。制备这些化合物的关键步骤涉及N-芳基磺酰基hydr与芳基卤化物的钯催化偶联，从而使与异combretastatin A-4（isoCA-4）有关的三和四取代的1,1-二芳基烯烃3和4灵活且收敛地进入。已经评估了这些化合物的微管蛋白聚合抑制活性以及细胞毒性活性。最有效的化合物是1,1-二芳基-2-甲氧基乙烯4b，4d和4e具有三取代的双键。它们对多种人类癌细胞系表现出良好的抗增殖活性（GI 50 = 8–80 nM）。化合物4b和4e分别以2和3μM的IC 50值强烈抑制微管蛋白聚合，并在K562细胞系的G 2 / M期诱导细胞周期停滞。在微管蛋白秋水仙碱结合位点的对接研究可以鉴定最可能与这些抑制剂相互作用的残基，并解释其有效的抗微管蛋白活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26253c

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and structure–activity relationships of tri- and tetrasubstituted olefins related to isocombretastatin A-4 as new tubulin inhibitors
  作者：Jessy Aziz、Etienne Brachet、Abdallah Hamze、Jean-François Peyrat、Guillaume Bernadat、Estelle Morvan、Jérôme Bignon、Joanna Wdzieczak-Bakala、Déborah Desravines、Joelle Dubois、Marie Tueni、Ahmad Yassine、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1039/c2ob26253c

  日期：——

  inhibitory activity as well as for cytotoxic activity. The most potent compounds are 1,1-diaryl-2-methoxyethylenes 4b, 4d and 4e having a trisubstituted double bond. They exhibited good antiproliferative activity against various human cancer cell lines (GI50 = 8–80 nM). Compounds 4b and 4e strongly inhibited tubulin polymerization with IC50 values of 2 and 3 μM, respectively, and induced cell cycle arrest

  描述了与一系列1,1-二芳基乙烯微管蛋白阻聚剂3和4相关的合成和构效关系。制备这些化合物的关键步骤涉及N-芳基磺酰基hydr与芳基卤化物的钯催化偶联，从而使与异combretastatin A-4（isoCA-4）有关的三和四取代的1,1-二芳基烯烃3和4灵活且收敛地进入。已经评估了这些化合物的微管蛋白聚合抑制活性以及细胞毒性活性。最有效的化合物是1,1-二芳基-2-甲氧基乙烯4b，4d和4e具有三取代的双键。它们对多种人类癌细胞系表现出良好的抗增殖活性（GI 50 = 8–80 nM）。化合物4b和4e分别以2和3μM的IC 50值强烈抑制微管蛋白聚合，并在K562细胞系的G 2 / M期诱导细胞周期停滞。在微管蛋白秋水仙碱结合位点的对接研究可以鉴定最可能与这些抑制剂相互作用的残基，并解释其有效的抗微管蛋白活性。