4-(4-Fluoro-2-sulfobutanoyl)benzoic acid | 1415902-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-Fluoro-2-sulfobutanoyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-fluoro-2-sulfobutanoyl)benzoic acid
• CAS: 1415902-27-0
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₆S
• 分子量: 290.269
• InChiKey: XPCYOHOQYHDLEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Fluoro-2-sulfobutanoyl)benzoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[4-[4-[2-[5-[3-(6-amino-6-oxohexyl)-1,1-dimethylbenzo[e]indol-3-ium-2-yl]penta-2,4-dienylidene]-1,1-dimethylbenzo[e]indol-3-yl]butylcarbamoyl]phenyl]-4-fluoro-1-oxobutane-2-sulfonic acid;2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F]放射性标记并赋予生物分子和花青荧光团水溶性的新型磺化假体† ‡

  摘要：

  描述了基于有前途的磺内酯放射化学并且适合标记含胺的（生物）化合物的新型[ 18 F]-氟代辅基的合成及其一些应用。顺序使用两个简单而有效的偶联反应，即1,3-丙磺酸内酯部分的氟化物开环和N-羟基琥珀酰亚胺酯的氨解是这种原始放射性标记策略的关键组成部分。在温和的反应条件和一个游离的磺酸基团的释放，以[结果18 F]诱导的磺内酯的开环反应，既使这种[ 18F]偶联方法适用于脆性和疏水性生物分子和荧光团的放射性氟化，特别是通过使目标的[ 18 F]标记的磺化化合物从其起始前体中分离更加容易，从而更快。（1）制备第一种[ 18 F]标记的花菁5.5（Cy 5.5）染料，一种合适的前体，可以证明这种不寻常的修复基团能够轻松地将放射性同位素引入复杂的（生物）分子结构中。正电子发射断层扫描/近红外荧光（PET / NIRF）成像探针的构建和（2）带有单个赖氨酸残基的生物学相关肽的放射性标记。

  DOI：

  10.1039/c2ob26659h
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸1-叔丁酯4-甲酯 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(4-Fluoro-2-sulfobutanoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F]放射性标记并赋予生物分子和花青荧光团水溶性的新型磺化假体† ‡

  摘要：

  描述了基于有前途的磺内酯放射化学并且适合标记含胺的（生物）化合物的新型[ 18 F]-氟代辅基的合成及其一些应用。顺序使用两个简单而有效的偶联反应，即1,3-丙磺酸内酯部分的氟化物开环和N-羟基琥珀酰亚胺酯的氨解是这种原始放射性标记策略的关键组成部分。在温和的反应条件和一个游离的磺酸基团的释放，以[结果18 F]诱导的磺内酯的开环反应，既使这种[ 18F]偶联方法适用于脆性和疏水性生物分子和荧光团的放射性氟化，特别是通过使目标的[ 18 F]标记的磺化化合物从其起始前体中分离更加容易，从而更快。（1）制备第一种[ 18 F]标记的花菁5.5（Cy 5.5）染料，一种合适的前体，可以证明这种不寻常的修复基团能够轻松地将放射性同位素引入复杂的（生物）分子结构中。正电子发射断层扫描/近红外荧光（PET / NIRF）成像探针的构建和（2）带有单个赖氨酸残基的生物学相关肽的放射性标记。

  DOI：

  10.1039/c2ob26659h

文献信息

• [EN] NEW NUCLEOPHILE-REACTIVE SULFONATED COMPOUNDS FOR THE (RADIO)LABELLING OF (BIO)MOLECULES; PRECURSORS AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SULFONÉS RÉACTIFS AVEC DES NUCLÉOPHILES POUR LE (RADIO)MARQUAGE DE (BIO)MOLÉCULES ; PRÉCURSEURS ET CONJUGUÉS CORRESPONDANTS
  申请人：ADVANCED ACCELERATOR APPLIC

  公开号：WO2014079979A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  The invention relates to nucleophile-reactive sulfonated compounds used as precursors to (radio)labelled (bio)molecules suitable mainly for medical applications. The aim of the invention is to provide novel prosthetic compounds or groups, the synthesis of which is straightforward, easy and automatable, enabling access to economical and effective, (radio)labelled, complex and fragile - especially water-soluble and more especially amine-containing- (bio)molecules. The aim is achieved by the invention, which involves precursors and compounds of respective formulae (Ip), (I). Said nucleophile-reactive sulfonated compounds are produced by pre-introduction of a nucleophilic compound R*, e.g. Fluorine- 18, through an unusal nucleophile-induced ring-opening reaction of the sultone (e.g. 1,3-propanesultone) moiety of the precursor. The invention also relates to the methods for producing the abovementioned precursors and compounds, as well as for the conjugation of these compounds with (bio)molecules, and to the drugs obtained through this method.

  本发明涉及亲核反应性磺酸化合物，用作（放射性）标记的（生物）分子的前体物，主要适用于医学应用。本发明的目的是提供新型的假体化合物或基团，其合成简单、易于自动化，能够经济有效地获得（放射性）标记的、复杂和脆弱的（生物）分子，尤其是水溶性和胺基含量高的（生物）分子。本发明通过引入亲核化合物R*（例如氟-18）预先引入到前体物的磺酸酯环（例如1,3-丙烷磺酸酯）中，通过不寻常的亲核诱导的环开启反应来制备所述亲核反应性磺酸化合物。本发明还涉及制备上述前体物和化合物的方法，以及将这些化合物与（生物）分子结合的方法，以及通过该方法获得的药物。
• NEW NUCLEOPHILE-REACTIVE SULFONATED COMPOUNDS FOR THE (RADIO)LABELLING OF (BIO) MOLECULES; PRECURSORS AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：ADVANCED ACCELERATOR APPLICATIONS

  公开号：US20150284326A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Nucleophile-reactive sulfonated compounds used as precursors to (radio)labelled (bio)molecules are produced by pre-introduction of a nucleophilic compound R* through an unusual nucleophile-induced ring-opening reaction of the sultone moiety of the precursor. The precursors and compounds conform to respective formulae (Ip) and (I): Also disclosed are methods for producing these precursors and compounds, as well as for conjugation of these compounds with (bio)molecules, and to the drugs obtained by this method.

  使用亲核试剂反应的磺化化合物作为（放射性）标记的（生物）分子的前体，通过预先引入亲核试剂R*，通过前体的磺酸酯部分的非常规亲核试剂诱导的环开启反应制备。前体和化合物符合各自的公式（Ip）和（I）。还公开了制备这些前体和化合物的方法，以及将这些化合物与（生物）分子结合的方法，以及通过该方法获得的药物。
• Nucleophile-reactive sulfonated compounds for the (radio)labelling of (bio)molecules; precursors and conjugates thereof
  申请人：Advanced Accelerator Applications SA

  公开号：US10196421B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  Nucleophile-reactive sulfonated compounds used as precursors to (radio)labelled (bio)molecules are produced by pre-introduction of a nucleophilic compound R* through an unusual nucleophile-induced ring-opening reaction of the sultone moiety of the precursor. The precursors and compounds conform to respective formulae (Ip) and (I): Also disclosed are methods for producing these precursors and compounds, as well as for conjugation of these compounds with (bio)molecules, and to the drugs obtained by this method.

  作为（放射性）标记（生物）分子前体的亲核反应性磺化化合物，是通过不寻常的亲核剂诱导的前体的磺酮分子的开环反应，预先引入亲核化合物 R* 而制得的。前体和化合物分别符合式 (Ip) 和 (I)： 还公开了生产这些前体和化合物的方法，以及将这些化合物与（生物）分子共轭的方法，以及通过这种方法获得的药物。
• NUCLEOPHILE-REACTIVE SULFONATED COMPOUNDS FOR THE (RADIO)LABELLING OF (BIO)MOLECULES; PRECURSORS AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：Advanced Accelerator Applications SA

  公开号：US20170158731A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  Nucleophile-reactive sulfonated compounds used as precursors to (radio)labelled (bio)molecules are produced by pre-introduction of a nucleophilic compound R* through an unusual nucleophile-induced ring-opening reaction of the sultone moiety of the precursor. The precursors and compounds conform to respective formulae (Ip) and (I): Also disclosed are methods for producing these precursors and compounds, as well as for conjugation of these compounds with (bio)molecules, and to the drugs obtained by this method.
• US9611215B2
  申请人：——

  公开号：US9611215B2

  公开（公告）日：2017-04-04