3-(Bromomethyl)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-en-1-ol | 1404224-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(Bromomethyl)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-en-1-ol
• 英文别名: 3-(bromomethyl)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-en-1-ol
• CAS: 1404224-17-4
• 化学式: C₁₃H₁₉BrOSi
• 分子量: 299.283
• InChiKey: ARVDKVBYFUIWIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Bromomethyl)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-en-1-ol 在 咪唑 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Prins 环化合成类苔藓抑素的 Cis-2,6-二取代 4-Alkylidenetetrahydropyrans 中环外立体控制的机理和计算研究

  摘要：

  顺-β-羟基烯丙基硅烷和醛的 Prins 环化以优异的产率得到顺式-2,6-二取代的 4-亚烷基四氢吡喃作为唯一产物，而不管使用的醛 (R") 或顺-β-羟基烯丙基硅烷取代基 (R') . 通过反转 R" 和 R' 基团，可以实现互补的环外立体控制。当使用抗-β-羟基烯丙基硅烷时，Prins 环化主要产生顺式-2,6-二取代的 4-亚烷基四氢吡喃，现在具有相反的烯烃几何结构，产率很高。DFT 计算支持提出的反应机理和观察到的这些过程的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo301953h
• 作为产物：
  描述：

  4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylidenebutanal 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(Bromomethyl)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Prins 环化合成类苔藓抑素的 Cis-2,6-二取代 4-Alkylidenetetrahydropyrans 中环外立体控制的机理和计算研究

  摘要：

  顺-β-羟基烯丙基硅烷和醛的 Prins 环化以优异的产率得到顺式-2,6-二取代的 4-亚烷基四氢吡喃作为唯一产物，而不管使用的醛 (R") 或顺-β-羟基烯丙基硅烷取代基 (R') . 通过反转 R" 和 R' 基团，可以实现互补的环外立体控制。当使用抗-β-羟基烯丙基硅烷时，Prins 环化主要产生顺式-2,6-二取代的 4-亚烷基四氢吡喃，现在具有相反的烯烃几何结构，产率很高。DFT 计算支持提出的反应机理和观察到的这些过程的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo301953h