(5S,6R)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2,3,3,6,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane | 1415654-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2,3,3,6,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbutan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1415654-68-0
• 化学式: C₂₅H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 468.825
• InChiKey: PXHMYWGWESKLSR-NFBKMPQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2,3,3,6,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane 在 titanium(IV) isopropylate 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 87.41h， 生成 (2E,4E,6R,7S)-ethyl 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-((2R,3S)-3-((R)-1-hydroxybut-3-enyl)oxiran-2-yl)-2,4,6-trimethylhepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of FD-891

  摘要：

  FD-891, a structurally unique 16-membered macrolide having anticancer activity, was synthesized according to a strategy employing asymmetric allylation, Prins cyclization, cross-metathesis reaction, Yamaguchi lactonization, and Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/jo302205t
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (5S,6R)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2,3,3,6,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of FD-891

  摘要：

  FD-891, a structurally unique 16-membered macrolide having anticancer activity, was synthesized according to a strategy employing asymmetric allylation, Prins cyclization, cross-metathesis reaction, Yamaguchi lactonization, and Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/jo302205t

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of FD-891
  作者：J. S. Yadav、Sukant Kishore Das、G. Sabitha

  DOI：10.1021/jo302205t

  日期：2012.12.21

  FD-891, a structurally unique 16-membered macrolide having anticancer activity, was synthesized according to a strategy employing asymmetric allylation, Prins cyclization, cross-metathesis reaction, Yamaguchi lactonization, and Julia-Kocienski olefination.