(E)-ethyl 3-(((2S,3R,5S,6R)-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)acrylate | 1338566-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(((2S,3R,5S,6R)-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2S,3R,5S,6R)-2-(2-oxoethyl)-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyprop-2-enoate
• CAS: 1338566-11-2
• 化学式: C₂₇H₃₂O₇
• 分子量: 468.547
• InChiKey: ACXSIFRQNAHPNM-QDWCVPKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(((2S,3R,5S,6R)-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)acrylate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到ethyl ((2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxyoctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁基阴离子合成多环醚的收敛策略

  摘要：

  开发了一种新的[X + 2 + Y]型，用于基于环氧乙烷基阴离子策略的多环醚聚合合成。该序列包括用环氧乙烷阴离子随后6-三氟甲磺酸酯的亲核取代内环化，环扩展，和还原醚化。该协议采用灵活的方法来处理由相同原料的六元和七元醚环组成的反式多环阵列。

  DOI：

  10.1021/ol202467z
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,5S,6R)-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl trifluoromethanesulfonate 在 N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (E)-ethyl 3-(((2S,3R,5S,6R)-5-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁基阴离子合成多环醚的收敛策略

  摘要：

  开发了一种新的[X + 2 + Y]型，用于基于环氧乙烷基阴离子策略的多环醚聚合合成。该序列包括用环氧乙烷阴离子随后6-三氟甲磺酸酯的亲核取代内环化，环扩展，和还原醚化。该协议采用灵活的方法来处理由相同原料的六元和七元醚环组成的反式多环阵列。

  DOI：

  10.1021/ol202467z

文献信息

• A Convergent Strategy for the Synthesis of Polycyclic Ethers by Using Oxiranyl Anions
  作者：Takeo Sakai、Ai Sugimoto、Yuji Mori

  DOI：10.1021/ol202467z

  日期：2011.11.4

  A new [X+2+Y]-type for the convergent synthesis of polycyclic ethers based on an oxiranyl anion strategy was developed. The sequence involves nucleophilic substitution of a triflate with an oxiranyl anion followed by 6-endo cyclization, ring expansion, and reductive etherification. The protocol features a flexible approach toward trans-fused polycyclic arrays consisting of six- and seven-membered ether

  开发了一种新的[X + 2 + Y]型，用于基于环氧乙烷基阴离子策略的多环醚聚合合成。该序列包括用环氧乙烷阴离子随后6-三氟甲磺酸酯的亲核取代内环化，环扩展，和还原醚化。该协议采用灵活的方法来处理由相同原料的六元和七元醚环组成的反式多环阵列。