[4-[2-[(1S)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]ethyl]phenyl] 2,2-dimethylpropanoate | 1415656-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯乙基异喹啉生物碱
• 英文名称: [4-[2-[(1S)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]ethyl]phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1415656-18-6
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₅
• 分子量: 481.632
• InChiKey: TYESHDFOYSQHNX-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[2-[(1S)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]ethyl]phenyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-colchiethanamine 、 (-)-colchiethanamine
  参考文献：
  名称：

  1-苯乙基四氢异喹啉生物碱（+）-Dysoxyline，（+）-Colchiethanamine和（+）-Colchiethine的合成

  摘要：

  描述了1-苯乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉碱类生物碱（+）-dysoxyline（1），（+）-colchiethanamine（2）和（+）-colchiethine（3）的不对称全部合成。在合成路线中，通过使用Julia-Kocienski反应将关键的对映体纯的1-（磺酰基甲基）四氢异喹啉与芳香醛偶联，得到相应的1-（β-苯乙烯基）取代的四氢异喹啉，并完全保留了绝对值。 C1碳原子上的构型。通过使用四或五个步骤的序列在这些过程中产生的产物的官能化，得到目标生物碱1 - 3。

  DOI：

  10.1021/jo302157e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-tert-butoxycarbonyl-1-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfonyl)methyl]-7-methoxy-6-(pivaloyloxy)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [4-[2-[(1S)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]ethyl]phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  1-苯乙基四氢异喹啉生物碱（+）-Dysoxyline，（+）-Colchiethanamine和（+）-Colchiethine的合成

  摘要：

  描述了1-苯乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉碱类生物碱（+）-dysoxyline（1），（+）-colchiethanamine（2）和（+）-colchiethine（3）的不对称全部合成。在合成路线中，通过使用Julia-Kocienski反应将关键的对映体纯的1-（磺酰基甲基）四氢异喹啉与芳香醛偶联，得到相应的1-（β-苯乙烯基）取代的四氢异喹啉，并完全保留了绝对值。 C1碳原子上的构型。通过使用四或五个步骤的序列在这些过程中产生的产物的官能化，得到目标生物碱1 - 3。

  DOI：

  10.1021/jo302157e