(3Z)-1-methyl-3-(3-thiophen-2-ylbut-3-en-2-ylidene)indol-2-one | 1415985-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-1-methyl-3-(3-thiophen-2-ylbut-3-en-2-ylidene)indol-2-one
• CAS: 1415985-10-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS
• 分子量: 281.378
• InChiKey: PVKMJFZSCLDALE-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-3-(1-methyl-propa-1,2-dienyl)-1,3-dihydro-indol-2-one 在 ferric(III) bromide 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (3Z)-1-methyl-3-(3-thiophen-2-ylbut-3-en-2-ylidene)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct FeX₃-Based Stereocontrolled Access to (Z)-3-Alkenyl-oxindoles from Allenols

  摘要：

  Iron trihalides (FeCl3 and FeBr3) smoothly promote the halogenation/rearrangement of 2-indolinone-tethered allenols to efficiently afford 3-halodienyl-oxindoles with good yield and total selectivity. Also, 2-halo-1,3-dienes are synthetically interesting building blocks for the preparation of functionalized 3-alkenyl-oxindoles through a Suzuki-Miyaura reaction.

  DOI：

  10.1021/jo302296r

文献信息

• Direct FeX₃-Based Stereocontrolled Access to (<i>Z</i>)-3-Alkenyl-oxindoles from Allenols
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Amparo Luna、Natividad Prieto

  DOI：10.1021/jo302296r

  日期：2012.12.21

  Iron trihalides (FeCl3 and FeBr3) smoothly promote the halogenation/rearrangement of 2-indolinone-tethered allenols to efficiently afford 3-halodienyl-oxindoles with good yield and total selectivity. Also, 2-halo-1,3-dienes are synthetically interesting building blocks for the preparation of functionalized 3-alkenyl-oxindoles through a Suzuki-Miyaura reaction.