5-(4'-fluorophenyl)-6-methoxyquinoline-2-carboxaldehyde | 1415567-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4'-fluorophenyl)-6-methoxyquinoline-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-(4-Fluorophenyl)-6-methoxyquinoline-2-carbaldehyde；5-(4-fluorophenyl)-6-methoxyquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 1415567-93-9
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO₂
• 分子量: 281.286
• InChiKey: VPVRPHQWJKPSIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4'-fluorophenyl)-6-methoxyquinoline-2-carboxaldehyde 、 magnesium,1,2,3-trimethoxybenzene-5-ide,bromide 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [5-(4-Fluorophenyl)-6-methoxyquinolin-2-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铃木芳基化，Sonogashira乙炔化和Rosenmund–von Braun氰化在探索取代对2-芳酰基喹啉抗癌活性中的应用†

  摘要：

  通过Suzuki芳基化，Sonogashira乙炔基化和Rosenmund-von Braun氰化作用，在2-芳酰基喹啉的C5位置引入了各种功能，该功能被认为等同于CA4 B环的C-3' 。这些取代很少用于修饰CA4的3'-OH。所得的具有氰基和乙炔基的产物6和7表现出与可比的抗增殖和微管蛋白抑制活性。秋水仙碱。

  DOI：

  10.1039/c2ob26614h
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6-methoxy-2-methylquinoline 在 selenium(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 对二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 5-(4'-fluorophenyl)-6-methoxyquinoline-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铃木芳基化，Sonogashira乙炔化和Rosenmund–von Braun氰化在探索取代对2-芳酰基喹啉抗癌活性中的应用†

  摘要：

  通过Suzuki芳基化，Sonogashira乙炔基化和Rosenmund-von Braun氰化作用，在2-芳酰基喹啉的C5位置引入了各种功能，该功能被认为等同于CA4 B环的C-3' 。这些取代很少用于修饰CA4的3'-OH。所得的具有氰基和乙炔基的产物6和7表现出与可比的抗增殖和微管蛋白抑制活性。秋水仙碱。

  DOI：

  10.1039/c2ob26614h

文献信息

• Application of Suzuki arylation, Sonogashira ethynylation and Rosenmund–von Braun cyanation in the exploration of substitution effects on the anticancer activity of 2-aroylquinolines
  作者：Hsueh-Yun Lee、Lin-Wen Lee、Chih-Ying Nien、Ching-Chuan Kuo、Pen-Yuan Lin、Chi-Yen Chang、Jang-Yang Chang、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1039/c2ob26614h

  日期：——

  variety of functionalities were introduced at 2-aroylquinoline’s C5 position, which is considered equivalent to C-3′ of the B-ring of CA4, via Suzuki arylation, Sonogashira ethynylation, and Rosenmund–von Braun cyanation. These substitutions are rarely utilized in the modification of 3′-OH of CA4. The resulting products 6 and 7 having cyano and ethynyl groups exhibited comparable antiproliferative and

  通过Suzuki芳基化，Sonogashira乙炔基化和Rosenmund-von Braun氰化作用，在2-芳酰基喹啉的C5位置引入了各种功能，该功能被认为等同于CA4 B环的C-3' 。这些取代很少用于修饰CA4的3'-OH。所得的具有氰基和乙炔基的产物6和7表现出与可比的抗增殖和微管蛋白抑制活性。秋水仙碱。