dimethyl 4-hydroxy-5-[(3E,10E)-1-[2-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-dioxolan-2-yl]dodeca-3,10-dienoxy]benzene-1,2-dicarboxylate | 1419178-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-hydroxy-5-[(3E,10E)-1-[2-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-dioxolan-2-yl]dodeca-3,10-dienoxy]benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1419178-84-9
• 化学式: C₃₀H₄₂O₈
• 分子量: 530.659
• InChiKey: JTAHKRIEAZPSGE-DIACLDDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-hydroxy-5-[(3E,10E)-1-[2-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-dioxolan-2-yl]dodeca-3,10-dienoxy]benzene-1,2-dicarboxylate 、 lead(IV) tetraacetate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Phomoidride D

  摘要：

  An efficient and highly stereoselective approach toward the phomoidride family of natural products is described. The carbocyclic core structure was assembled using a tandem phenolic oxidation/Diels-Alder cycloaddition and a tandem 5-exo-trig/5-exo-trig radical cyclization to deliver an isotwistane intermediate that, upon a late-stage xanthate-initiated Grob fragmentation, furnishes the requisite bicyclo[4.3.1]decene.

  DOI：

  10.1021/jo302353g
• 作为产物：
  描述：

  1,8-decadiyne 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 四溴化碳 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 叔丁基锂 、 sodium 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.99h， 生成 dimethyl 4-hydroxy-5-[(3E,10E)-1-[2-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-dioxolan-2-yl]dodeca-3,10-dienoxy]benzene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Phomoidride D

  摘要：

  An efficient and highly stereoselective approach toward the phomoidride family of natural products is described. The carbocyclic core structure was assembled using a tandem phenolic oxidation/Diels-Alder cycloaddition and a tandem 5-exo-trig/5-exo-trig radical cyclization to deliver an isotwistane intermediate that, upon a late-stage xanthate-initiated Grob fragmentation, furnishes the requisite bicyclo[4.3.1]decene.

  DOI：

  10.1021/jo302353g