2-[(2-Bromo-6-methoxy-3-methylpyridin-4-yl)oxymethoxy]ethyl-trimethylsilane | 1420073-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2-Bromo-6-methoxy-3-methylpyridin-4-yl)oxymethoxy]ethyl-trimethylsilane
• 英文别名: 2-[(2-bromo-6-methoxy-3-methylpyridin-4-yl)oxymethoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1420073-91-1
• 化学式: C₁₃H₂₂BrNO₃Si
• 分子量: 348.312
• InChiKey: RQDOKDONWMLNRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-[(2-Bromo-6-methoxy-3-methylpyridin-4-yl)oxymethoxy]ethyl-trimethylsilane 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  JBIR-02和Mer-A2026B的对映选择性全合成和绝对构型

  摘要：

  报道了与皮利基菌素相关的天然产物Mer-A2026B和JBIR-02的第一批合成。合成方法的关键特征包括用于制备羟基吡啶的Ir催化的一锅C–H活化/氧化程序，乙烯基类的Mukaiyama aldol反应以及高级吡啶衍生物与烯丙基侧的最终Negishi交叉偶联。链前体。此外，建立了Mer-A2026B（9 R，10 R）和JBIR-02（9 R，10 R）的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol303502a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 N,N-二异丙基乙胺 、 频那醇硼烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.51h， 生成 2-[(2-Bromo-6-methoxy-3-methylpyridin-4-yl)oxymethoxy]ethyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  JBIR-02和Mer-A2026B的对映选择性全合成和绝对构型

  摘要：

  报道了与皮利基菌素相关的天然产物Mer-A2026B和JBIR-02的第一批合成。合成方法的关键特征包括用于制备羟基吡啶的Ir催化的一锅C–H活化/氧化程序，乙烯基类的Mukaiyama aldol反应以及高级吡啶衍生物与烯丙基侧的最终Negishi交叉偶联。链前体。此外，建立了Mer-A2026B（9 R，10 R）和JBIR-02（9 R，10 R）的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol303502a

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses and Absolute Configuration of JBIR-02 and Mer-A2026B
  作者：Johannes Hoecker、Karl Gademann

  DOI：10.1021/ol303502a

  日期：2013.2.1

  The first total syntheses of the piericidin related natural products Mer-A2026B and JBIR-02 are reported. Key features of the synthetic approach involve an Ir-catalyzed one-pot C–H activation/oxidation procedure for the preparation of the hydroxypyridine, a vinylogous Mukaiyama aldol reaction, and a final Negishi cross-coupling of an advanced pyridine derivative with an allylic side chain precursor

  报道了与皮利基菌素相关的天然产物Mer-A2026B和JBIR-02的第一批合成。合成方法的关键特征包括用于制备羟基吡啶的Ir催化的一锅C–H活化/氧化程序，乙烯基类的Mukaiyama aldol反应以及高级吡啶衍生物与烯丙基侧的最终Negishi交叉偶联。链前体。此外，建立了Mer-A2026B（9 R，10 R）和JBIR-02（9 R，10 R）的绝对构型。