N-[2-[3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2h-isoindol-2-yl)-1-oxopropyl]-5-methoxyphenyl]formamide | 1418739-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[2-[3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2h-isoindol-2-yl)-1-oxopropyl]-5-methoxyphenyl]formamide
• 英文别名: N-[2-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoyl]-5-methoxyphenyl]formamide
• CAS: 1418739-12-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₅
• 分子量: 352.346
• InChiKey: KYUMQRXZRVYZMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 三甲基氰硅烷 、 N-[2-[3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2h-isoindol-2-yl)-1-oxopropyl]-5-methoxyphenyl]formamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Strecker / Houben-Hoesch序列快速全合成（±）Trigonoliimine A

  摘要：

  从N-邻苯二甲酰基6-OMe-色胺开始的四个步骤完成了一条合成三角叶精亚胺A六环系统的新途径。关键反应包括在D环上形成两个C–N键的三组分Strecker型反应，以及随后的Houben–Hoesch型环化反应，以提供特征性的七元C环。

  DOI：

  10.1021/ol303344d
• 作为产物：
  描述：

  4-碘基-3-硝基苯甲醚 在 盐酸 、 manganese oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-[2-[3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2h-isoindol-2-yl)-1-oxopropyl]-5-methoxyphenyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  一种N-((2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-丙 酰基)-5-甲氧基)甲酰胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑(2‑(1,3‑二氧代异吲哚啉‑2‑基)‑丙酰基)‑5‑甲氧基)甲酰胺的合成方法，以2‑硝基‑4‑甲氧基苯胺为起始原料，经重氮盐芳环上取代反应得到的2‑碘‑3‑甲氧基硝基苯，然后与炔丙胺，经过Castro‑Stephens类型偶联反应、还原反应、酰化反应得到N‑(2‑(1,3‑二氧代异吲哚啉‑2‑基)‑丙酰基)‑5‑甲氧基)甲酰胺，在现有技术的基础上优化反应条件：采用浓硫酸代替浓硝酸；采用二氧化锰固体催化溴丙炔和邻苯二甲酰亚胺钾盐的反应；采用四氧化三锰作为催化剂催化，同三乙胺、双三苯基磷二氯化钯、碘化亚铜一同促进反应的进行，提高反应效率和最终产物的收率，利于N‑(2‑(1,3‑二氧代异吲哚啉‑2‑基)‑丙酰基)‑5‑甲氧基)甲酰胺的工业化生产推广。

  公开号：

  CN105669525B

文献信息

• 一种N-((2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-丙 酰基)-5-甲氧基)甲酰胺的合成方法
  申请人：苏州艾缇克药物化学有限公司

  公开号：CN105669525B

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明公开了一种N‑(2‑(1,3‑二氧代异吲哚啉‑2‑基)‑丙酰基)‑5‑甲氧基)甲酰胺的合成方法，以2‑硝基‑4‑甲氧基苯胺为起始原料，经重氮盐芳环上取代反应得到的2‑碘‑3‑甲氧基硝基苯，然后与炔丙胺，经过Castro‑Stephens类型偶联反应、还原反应、酰化反应得到N‑(2‑(1,3‑二氧代异吲哚啉‑2‑基)‑丙酰基)‑5‑甲氧基)甲酰胺，在现有技术的基础上优化反应条件：采用浓硫酸代替浓硝酸；采用二氧化锰固体催化溴丙炔和邻苯二甲酰亚胺钾盐的反应；采用四氧化三锰作为催化剂催化，同三乙胺、双三苯基磷二氯化钯、碘化亚铜一同促进反应的进行，提高反应效率和最终产物的收率，利于N‑(2‑(1,3‑二氧代异吲哚啉‑2‑基)‑丙酰基)‑5‑甲氧基)甲酰胺的工业化生产推广。
• Rapid Total Synthesis of (±)Trigonoliimine A via a Strecker/Houben–Hoesch Sequence
  作者：Bing Zhao、Xiao-Yan Hao、Jian-Xin Zhang、Sheng Liu、Xiao-Jiang Hao

  DOI：10.1021/ol303344d

  日期：2013.2.1

  A novel synthetic route to the hexacyclic system of trigonoliimine A was accomplished in four steps from N-phthaloyl 6-OMe-tryptamine. Key reactions include a three-component Strecker-type reaction to fashion the two C–N bonds in the D ring and a subsequent Houben–Hoesch type cyclization to deliver the characteristic seven-membered C ring.

  从N-邻苯二甲酰基6-OMe-色胺开始的四个步骤完成了一条合成三角叶精亚胺A六环系统的新途径。关键反应包括在D环上形成两个C–N键的三组分Strecker型反应，以及随后的Houben–Hoesch型环化反应，以提供特征性的七元C环。