Brevipolide J | 1417303-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Brevipolide J
• 英文别名: [(2S)-1-[(1S,2S)-2-[(S)-hydroxy-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]methyl]cyclopropyl]-1-oxopropan-2-yl] (E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1417303-96-8
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈
• 分子量: 416.428
• InChiKey: BDIGJZNTLJAZGG-YVGDPVPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Brevipolide J 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  绝对配置和Brevipolides的构象分析，从生物活性5,6-二氢α吡喃酮毛老虎短柄

  摘要：

  所述（6'小号brevipolides的）构型A〜J（1 - 10），分离自毛老虎短柄，通过X射线衍射分析确定9结合四氢衍生物的Mosher氏酯分析11从两个几何异构体得到8和9以及化学相关性。通过NMR和MS数据表征新的brevipolide J（10）的结构为具有相同的6-庚基-5,6-dihydro-2 H -pyran-2-one骨架，该骨架具有所有brevipolides的环丙烷部分，但被取代异阿魏酰基而不是p-甲氧基肉桂酰基部分发现在8和9。通过比较实验和DFT计算的邻位1 H– 1 H NMR偶联常数，采用规程对化合物9进行了这些细胞毒性6-庚基5,6-二氢-α-吡喃酮的构象分析。分子建模被用于关联最小能量构象异构体和观察到的brevipolides异构体系列的电子圆二色性跃迁。化合物7 – 10对多种肿瘤细胞系表现出中等活性（ED 50 0.3–8.0μg/ mL）。

  DOI：

  10.1021/np300740h

文献信息

• Absolute Configuration and Conformational Analysis of Brevipolides, Bioactive 5,6-Dihydro-α-pyrones from <i>Hyptis brevipes</i>
  作者：G. Alejandra Suárez-Ortiz、Carlos M. Cerda-García-Rojas、Adriana Hernández-Rojas、Rogelio Pereda-Miranda

  DOI：10.1021/np300740h

  日期：2013.1.25

  The (6′S)-configuration of brevipolides A–J (1–10), isolated from Hyptis brevipes, was established by X-ray diffraction analysis of 9 in conjunction with Mosher’s ester analysis of the tetrahydro derivative 11 obtained from both geometric isomers 8 and 9 as well as by chemical correlations. The structure of the new brevipolide J (10) was characterized through NMR and MS data as having the same 6-heptyl-5

  所述（6'小号brevipolides的）构型A〜J（1 - 10），分离自毛老虎短柄，通过X射线衍射分析确定9结合四氢衍生物的Mosher氏酯分析11从两个几何异构体得到8和9以及化学相关性。通过NMR和MS数据表征新的brevipolide J（10）的结构为具有相同的6-庚基-5,6-dihydro-2 H -pyran-2-one骨架，该骨架具有所有brevipolides的环丙烷部分，但被取代异阿魏酰基而不是p-甲氧基肉桂酰基部分发现在8和9。通过比较实验和DFT计算的邻位1 H– 1 H NMR偶联常数，采用规程对化合物9进行了这些细胞毒性6-庚基5,6-二氢-α-吡喃酮的构象分析。分子建模被用于关联最小能量构象异构体和观察到的brevipolides异构体系列的电子圆二色性跃迁。化合物7 – 10对多种肿瘤细胞系表现出中等活性（ED 50 0.3–8.0μg/ mL）。