calycotomine hydrochloride | 91644-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: calycotomine hydrochloride
• 英文别名: (+/-)-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isoquinolyl)-methanol; hydrochloride；(+/-)-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isochinolyl)-methanol; Hydrochlorid；(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methanol;hydrochloride；(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methanol;hydrochloride
• CAS: 91644-99-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 259.733
• InChiKey: BXAFTAGGNQNYIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2,2-diethoxyethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)glycinol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 calycotomine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Calycotomine and N-Methylcalycotomine Using a Petasis Reaction — Pomeranz-Fritsch-Bobbitt Cyclization Sequence

  摘要：

  The use of aminoacetaldehyde acetals as the amine components in the one-step, three-component Petasis reaction followed by the Pomeranz-Fritsch-Bobbitt cyclization has been shown to be a convenient and simple method for the synthesis of tetrahydroisoquinoline alkaloids. Using this method two alkaloids, calycotomine and N-methylcalycotomine hydrochlorides, have been prepared in 61% overall yield.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)59

文献信息

• Synthesis of Calycotomine and N-Methylcalycotomine Using a Petasis Reaction — Pomeranz-Fritsch-Bobbitt Cyclization Sequence
  作者：Maria D. Rozwadowska、Maria Chrzanowska、Agnieszka Grajewska

  DOI：10.3987/com-12-s(n)59

  日期：——

  The use of aminoacetaldehyde acetals as the amine components in the one-step, three-component Petasis reaction followed by the Pomeranz-Fritsch-Bobbitt cyclization has been shown to be a convenient and simple method for the synthesis of tetrahydroisoquinoline alkaloids. Using this method two alkaloids, calycotomine and N-methylcalycotomine hydrochlorides, have been prepared in 61% overall yield.