5-[(3R)-dithiolan-3-yl]-N-(furan-2-ylmethyl)pentanamide | 1416790-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-[(3R)-dithiolan-3-yl]-N-(furan-2-ylmethyl)pentanamide
• CAS: 1416790-19-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 285.431
• InChiKey: JHRDMLMUIDFMFD-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 R-(+)-硫辛酸 在 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-[(3R)-dithiolan-3-yl]-N-(furan-2-ylmethyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  基于修饰金纳米粒子的19 F NMR探针热引发还原型谷胱甘肽的检测

  摘要：

  为了用具有时间特异性的19 F NMR光谱检测还原型谷胱甘肽（GSH），我们开发了基于通过热裂解连接基团被氟化基团修饰的金纳米颗粒的探针。在用探针进行加热处理之前，通过呋喃的环加成使马来酰亚胺部分作为与探针中与GSH的结合位点失活。在该静默状态下，来自氟化基团的19 F NMR信号的幅度被抑制。通过加热以激活探针，通过逆狄尔斯-阿尔德反应生成了马来酰亚胺部分，并观察到19 F NMR信号。从这一刻起，GSH通过添加到马来酰亚胺部分的Michael分子开始与探针反应，从而观察到19 F NMR谱。最后，由19 F NMR信号强度的增加来确定GSH的量。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.105

文献信息

• Heat-initiated detection for reduced glutathione with 19F NMR probes based on modified gold nanoparticles
  作者：Narufumi Kitamura、Kazuo Tanaka、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.105

  日期：2013.1

  For detecting reduced glutathione (GSH) with a 19F NMR spectroscopy with time-specificity, we developed the probes based on gold nanoparticles modified with the fluorinated groups via the thermally-cleavable linkers. Before the heating treatment with the probe, the maleimide moiety as a binding site with GSH in the probe is inactivated by cycloaddition of furan. At this silent state, the magnitude

  为了用具有时间特异性的19 F NMR光谱检测还原型谷胱甘肽（GSH），我们开发了基于通过热裂解连接基团被氟化基团修饰的金纳米颗粒的探针。在用探针进行加热处理之前，通过呋喃的环加成使马来酰亚胺部分作为与探针中与GSH的结合位点失活。在该静默状态下，来自氟化基团的19 F NMR信号的幅度被抑制。通过加热以激活探针，通过逆狄尔斯-阿尔德反应生成了马来酰亚胺部分，并观察到19 F NMR信号。从这一刻起，GSH通过添加到马来酰亚胺部分的Michael分子开始与探针反应，从而观察到19 F NMR谱。最后，由19 F NMR信号强度的增加来确定GSH的量。