(3'aS,7'aS)-3'a-(3,4-dimethoxyphenyl)spiro[1,3-dioxolane-2,6'-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran]-2'-one | 1415636-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3'aS,7'aS)-3'a-(3,4-dimethoxyphenyl)spiro[1,3-dioxolane-2,6'-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran]-2'-one
• CAS: 1415636-81-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: IBHHRJBZUVLNEV-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aS,7'aS)-3'a-(3,4-dimethoxyphenyl)spiro[1,3-dioxolane-2,6'-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran]-2'-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 cis-3a-(3',4'-dimethoxyphenyl)-1-methyloctahydroindole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-取代的α，β-不饱和无环酮的铱催化不对称加氢：（-）-脑膜碱的对映选择性全合成

  摘要：

  已经开发了由手性螺铱配合物催化的α-取代的α，β-不饱和无环酮的高效不对称氢化，用于制备手性2-取代的烯丙基醇（ee高达99.7％）。该方法提供了通往（-）-中间膜的简洁途径（34％的产率，12个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol302842h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 正丁基锂 、 C₃₇H₄₂N₂ 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 氯甲酸乙酯 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 三甲基丙酮酸 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙二醇二甲醚 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氯仿 、 水 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 14.75h， 生成 (3'aS,7'aS)-3'a-(3,4-dimethoxyphenyl)spiro[1,3-dioxolane-2,6'-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-取代的α，β-不饱和无环酮的铱催化不对称加氢：（-）-脑膜碱的对映选择性全合成

  摘要：

  已经开发了由手性螺铱配合物催化的α-取代的α，β-不饱和无环酮的高效不对称氢化，用于制备手性2-取代的烯丙基醇（ee高达99.7％）。该方法提供了通往（-）-中间膜的简洁途径（34％的产率，12个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol302842h

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Substituted α,β-Unsaturated Acyclic Ketones: Enantioselective Total Synthesis of (−)-Mesembrine
  作者：Qian-Qian Zhang、Jian-Hua Xie、Xiao-Hui Yang、Jian-Bo Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol302842h

  日期：2012.12.21

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of α-substituted α,β-unsaturated acyclic ketones catalyzed by chiral spiro iridium complexes for the preparation of chiral 2-substituted allylic alcohols has been developed (ee up to 99.7%). This method provides a concise route to (−)-mesembrine (34% yield, 12 steps).

  已经开发了由手性螺铱配合物催化的α-取代的α，β-不饱和无环酮的高效不对称氢化，用于制备手性2-取代的烯丙基醇（ee高达99.7％）。该方法提供了通往（-）-中间膜的简洁途径（34％的产率，12个步骤）。