benzotriazol-1-yl 4-[4-[[4-(1H-indole-2-carbonylamino)-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]butanoylamino]-1-methylpyrrole-2-carboxylate | 1414524-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzotriazol-1-yl 4-[4-[[4-(1H-indole-2-carbonylamino)-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]butanoylamino]-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1414524-28-9
• 化学式: C₃₁H₂₉N₉O₅
• 分子量: 607.629
• InChiKey: BLUYKRWCGOHTRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine 、 benzotriazol-1-yl 4-[4-[[4-(1H-indole-2-carbonylamino)-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]butanoylamino]-1-methylpyrrole-2-carboxylate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 β-D-Glc-N-methyl-pyrrolcarboxamide-γ-aminobutyric acid-N-methyl-pyrrolcarboxamide-Ind
  参考文献：
  名称：

  糖寡酰胺：DNA小沟结合剂的合成

  摘要：

  糖寡酰胺已被设计和合成为结构简单的基于碳水化合物的配体，用于研究碳水化合物与小沟之间的DNA相互作用。在这里，我们报告了一种有效的溶液相合成策略，以获得两个广泛的糖寡酰胺家族。第一种，结构载体A（-Py [Me]-γ-Py-Ind），具有作为取代基存在于吡咯B的氮上的甲基，其连接至寡酰胺片段的C端。第二类，结构向量B（-Py [（CH 2）11OH]-γ-Py-Ind），在吡咯B的氮原子上存在一个烷基链，连接至寡酰胺片段的C末端，并且设计成可接触二价和多价的糖寡酰胺。通过使用顺序的DIPC / HOBt偶联反应，已构建了寡酰胺片段-Py [R]-γ-Py-Ind。端基氨基糖和寡酰胺片段之间的最后偶联反应是通过活化酸衍生物作为BtO-酯来进行的，这是使用TFFH进行的。使用DMF中的DIEA将分离的酯（BtO-Py [R]-γ-Py-Ind）与选定的氨基糖偶联。合成两种不同的选择性模型载体（

  DOI：

  10.1021/jo302238u
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(1-甲基-1H-吡咯-2-基)-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 N,N,N',N'-tetramethylformamidium hexafluorophosphate 、 水 、 硝酸 、 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 223.5h， 生成 benzotriazol-1-yl 4-[4-[[4-(1H-indole-2-carbonylamino)-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]butanoylamino]-1-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  糖寡酰胺：DNA小沟结合剂的合成

  摘要：

  糖寡酰胺已被设计和合成为结构简单的基于碳水化合物的配体，用于研究碳水化合物与小沟之间的DNA相互作用。在这里，我们报告了一种有效的溶液相合成策略，以获得两个广泛的糖寡酰胺家族。第一种，结构载体A（-Py [Me]-γ-Py-Ind），具有作为取代基存在于吡咯B的氮上的甲基，其连接至寡酰胺片段的C端。第二类，结构向量B（-Py [（CH 2）11OH]-γ-Py-Ind），在吡咯B的氮原子上存在一个烷基链，连接至寡酰胺片段的C末端，并且设计成可接触二价和多价的糖寡酰胺。通过使用顺序的DIPC / HOBt偶联反应，已构建了寡酰胺片段-Py [R]-γ-Py-Ind。端基氨基糖和寡酰胺片段之间的最后偶联反应是通过活化酸衍生物作为BtO-酯来进行的，这是使用TFFH进行的。使用DMF中的DIEA将分离的酯（BtO-Py [R]-γ-Py-Ind）与选定的氨基糖偶联。合成两种不同的选择性模型载体（

  DOI：

  10.1021/jo302238u

文献信息

• <scp>D</scp>- and<scp>L</scp>-Mannose-Containing<i>glyco</i>-­Oligoamides Show Distinct Recognition Properties When Interacting with DNA
  作者：M. Teresa Blázquez-Sánchez、Filipa Marcelo、María del Carmen Fernández-Alonso、Rafael del Villar-Guerra、Abdelouahid Samadi、F. Javier Cañada、Jesús Jiménez-Barbero、Cristina Vicent

  DOI：10.1002/ejoc.201500740

  日期：2015.10

  hydrogen-bonding cooperative donor centres of carbohydrates in their recognition by DNA. The free- and bound-state geometries were studied, as were the affinities of the D and L enantiomers of the mannose glyco-oligoamides (1 and 2) for DNA polymers [ct-DNA and poly(dA-dT)2]. TR-NOESY and DF-STD experiments for the diastereomeric complexes formed with DNA allow the asymmetric centres of the sugar residue that are

  甘露糖低聚糖 β-D-Man-Py-γ-Py-Ind (β-D-Man, 1) 和两种新的低聚糖 β-L-Man-Py-γ-Py-Ind (β-L -Man, 2) 和 6-deoxy-β-D-Man-Py-γ-Py-Ind (6-deoxy-β-D-Man, 3)，已被设计和合成以研究氢键的作用DNA 识别碳水化合物的合作供体中心。研究了自由和结合态的几何形状，以及甘露糖寡酰胺（1 和 2）的 D 和 L 对映异构体对 DNA 聚合物 [ct-DNA 和聚 (dA-dT)2] 的亲和力。与 DNA 形成的非对映体复合物的 TR-NOESY 和 DF-STD 实验允许区分靠近 DNA 小沟内部和外部区域的糖残基的不对称中心。观察到 β-L-Man 衍生物 2 中的 CN 发夹折叠，糖的 α 面靠近吲哚环。C-2 和 C-3 中心朝向 DNA 小沟的内部区域。poly(dA-dT)2 的亲和