(2S,3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxolane-2-carbaldehyde | 1418029-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 1418029-96-5
• 化学式: C₁₉H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 388.695
• InChiKey: GDQLQQCOIZDOEY-GPMSIDNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲基-2-呋喃)丁烷-2-酮 、 (2S,3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxolane-2-carbaldehyde 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以220 mg的产率得到(1R)-1-[(2R,3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-1-hydroxy-5-(5-methylfuran-2-yl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Using singlet oxygen to synthesise the CDE-ring system of the pectenotoxins

  摘要：

  我们开发出了一条通向果胶毒素关键 CDE 环片段的非经典路线，该路线展示了由单线态氧介导的级联反应序列，从而安装了完整的 DE 环系统。

  DOI：

  10.1039/c2ob27158c
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,3R,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-methyloxolane-2-carboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2S,3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxolane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Using singlet oxygen to synthesise the CDE-ring system of the pectenotoxins

  摘要：

  我们开发出了一条通向果胶毒素关键 CDE 环片段的非经典路线，该路线展示了由单线态氧介导的级联反应序列，从而安装了完整的 DE 环系统。

  DOI：

  10.1039/c2ob27158c

文献信息

• Using singlet oxygen to synthesise the CDE-ring system of the pectenotoxins
  作者：Antonia Kouridaki、Tamsyn Montagnon、Dimitris Kalaitzakis、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1039/c2ob27158c

  日期：——

  A non-classical route to the key CDE-ring fragment of the pectenotoxins has been developed which showcases a remarkable singlet oxygen-mediated cascade reaction sequence to install the complete DE ring system.

  我们开发出了一条通向果胶毒素关键 CDE 环片段的非经典路线，该路线展示了由单线态氧介导的级联反应序列，从而安装了完整的 DE 环系统。