(5R,11S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-hydroxy-4-oxododec-2-enoic acid | 1421424-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,11S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-hydroxy-4-oxododec-2-enoic acid
• 英文别名: (E,5R,11S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-hydroxy-4-oxododec-2-enoic acid
• CAS: 1421424-38-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₅Si
• 分子量: 358.55
• InChiKey: KWMXEISSKNUTRT-MJTSSRLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,11S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-hydroxy-4-oxododec-2-enoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-cladospolide D
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cladospolide D 的简明全合成

  摘要：

  描述了 (+)-cladospolide D 的短而收敛的全合成，其中包括烯烃交叉复分解和呋喃氧化以获取 γ-氧代-α,β-不饱和酸和 Yamaguchi 内酯化以构建 12 元环作为关键步骤.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317520
• 作为产物：
  描述：

  (2S,8R)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(furan-2-yl)octan-2-yl benzoate 在 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium perchlorate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 2-甲基-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (5R,11S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-hydroxy-4-oxododec-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cladospolide D 的简明全合成

  摘要：

  描述了 (+)-cladospolide D 的短而收敛的全合成，其中包括烯烃交叉复分解和呋喃氧化以获取 γ-氧代-α,β-不饱和酸和 Yamaguchi 内酯化以构建 12 元环作为关键步骤.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317520

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (+)-Cladospolide D
  作者：Krishna Kaliappan、Debjani Si

  DOI：10.1055/s-0032-1317520

  日期：——

  A short and convergent total synthesis of (+)-cladospolide D is delineated, which involves olefin cross metathesis and furan oxidation to access the γ-oxo-α,β-unsaturated acid and Yamaguchi lactonization to construct the 12-membered ring as key steps.

  描述了 (+)-cladospolide D 的短而收敛的全合成，其中包括烯烃交叉复分解和呋喃氧化以获取 γ-氧代-α,β-不饱和酸和 Yamaguchi 内酯化以构建 12 元环作为关键步骤.