prop-2-enyl (2S)-3-(4-aminophenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate | 1403821-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (2S)-3-(4-aminophenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1403821-04-4
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 442.514
• InChiKey: RJSGGXWCTNIFCY-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2S)-3-(4-aminophenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate 、 Fmoc-D-苯丙氨酸 在 2-甲基-2-硝基丙烷 、 三氟化硼乙醚 、 吡啶 、 C₆H₁₀NOPol 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ac-D-Phe-L-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  使用无痕三氮烯接头固相合成含苯丙氨酸的肽

  摘要：

  据报道，使用三氮烯官能团通过其侧链将苯丙氨酸锚定在聚合物载体上。为了证明该策略在固相肽合成中的有用性，已经制备了几种生物活性肽，包括环状，C-修饰的和保护的肽。三氮烯键是通过将Fmoc-Phe（p NH 2）-O烯丙基的重氮盐与事先用异戊二酸（90％）官能化的MBHA-聚苯乙烯树脂偶联而形成的。进一步组装肽链，在DCM中使用2–5％TFA将其从树脂上裂解，并在DMF中用FeSO 4 ·7H 2 O还原所得的肽重氮盐，从而获得了所需的高纯度产品（73–94 ％）。

  DOI：

  10.1021/jo301630h
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-对硝基-L-苯丙氨酸 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 prop-2-enyl (2S)-3-(4-aminophenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用无痕三氮烯接头固相合成含苯丙氨酸的肽

  摘要：

  据报道，使用三氮烯官能团通过其侧链将苯丙氨酸锚定在聚合物载体上。为了证明该策略在固相肽合成中的有用性，已经制备了几种生物活性肽，包括环状，C-修饰的和保护的肽。三氮烯键是通过将Fmoc-Phe（p NH 2）-O烯丙基的重氮盐与事先用异戊二酸（90％）官能化的MBHA-聚苯乙烯树脂偶联而形成的。进一步组装肽链，在DCM中使用2–5％TFA将其从树脂上裂解，并在DMF中用FeSO 4 ·7H 2 O还原所得的肽重氮盐，从而获得了所需的高纯度产品（73–94 ％）。

  DOI：

  10.1021/jo301630h

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Phenylalanine Containing Peptides Using a Traceless Triazene Linker
  作者：Carolina Torres-García、Daniel Pulido、Magdalena Carceller、Iván Ramos、Miriam Royo、Ernesto Nicolás

  DOI：10.1021/jo301630h

  日期：2012.11.2

  The use of a triazene function to anchor phenylalanine to a polymeric support through its side chain is reported. To prove the usefulness of this strategy in solid-phase peptide synthesis, several bioactive peptides have been prepared including cyclic, C-modified, and protected peptides. The triazene linkage is formed by coupling the diazonium salt of Fmoc-Phe(pNH2)-OAllyl to a MBHA-polystyrene resin

  据报道，使用三氮烯官能团通过其侧链将苯丙氨酸锚定在聚合物载体上。为了证明该策略在固相肽合成中的有用性，已经制备了几种生物活性肽，包括环状，C-修饰的和保护的肽。三氮烯键是通过将Fmoc-Phe（p NH 2）-O烯丙基的重氮盐与事先用异戊二酸（90％）官能化的MBHA-聚苯乙烯树脂偶联而形成的。进一步组装肽链，在DCM中使用2–5％TFA将其从树脂上裂解，并在DMF中用FeSO 4 ·7H 2 O还原所得的肽重氮盐，从而获得了所需的高纯度产品（73–94 ％）。