(+)-cladospolide D | 371229-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (+)-cladospolide D
• 英文别名: (3Z,6R,12S)-6-hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododec-3-ene-2,5-dione
• CAS: 371229-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: OFRQIORIBGXHBF-ZTXJHGQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2S)-non-8-en-2-yl]oxysilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 甲基磺酰胺 、 hydroquinidine 1,4-phthalazinediyl diether 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 氢氟酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (+)-cladospolide D
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-cladospolide D

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of cladospolide D, a natural 12-membered macrolide antibiotic, has been accomplished in 12-steps. Sharpless asymmetric dihydroxylation, Grubb's cross metathesis, and Shiina lactonization have been employed as the key reactions for the installation of the desired stereocenter and the construction of the macrolactone framework. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.01.013

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (+)-Cladospolide D
  作者：Krishna Kaliappan、Debjani Si

  DOI：10.1055/s-0032-1317520

  日期：——

  A short and convergent total synthesis of (+)-cladospolide D is delineated, which involves olefin cross metathesis and furan oxidation to access the γ-oxo-α,β-unsaturated acid and Yamaguchi lactonization to construct the 12-membered ring as key steps.

  描述了 (+)-cladospolide D 的短而收敛的全合成，其中包括烯烃交叉复分解和呋喃氧化以获取 γ-氧代-α,β-不饱和酸和 Yamaguchi 内酯化以构建 12 元环作为关键步骤.