(1S)-1-[(2R,3aS,5R,6S,8Z,10aS)-6-bromo-5-ethyl-2,3,3a,5,6,7,10,10a-octahydrofuro[3,2-b]oxonin-2-yl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol | 1415563-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1S)-1-[(2R,3aS,5R,6S,8Z,10aS)-6-bromo-5-ethyl-2,3,3a,5,6,7,10,10a-octahydrofuro[3,2-b]oxonin-2-yl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1415563-51-7
• 化学式: C₁₈H₂₉BrO₃Si
• 分子量: 401.416
• InChiKey: NDRBJRCDLYUSEE-MIEAKPSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(2R,3aS,5R,6S,8Z,10aS)-6-bromo-5-ethyl-2,3,3a,5,6,7,10,10a-octahydrofuro[3,2-b]oxonin-2-yl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有 2,10-二氧杂双环-[7.3.0]十二烯和 2,9-二氧杂双环[6.3.0]十一烯骨架的二氧杂双环海洋天然产物的简洁底物控制不对称全合成

  摘要：

  我们报告了一种完全底物控制的方法，用于不对称全合成具有代表性的二氧杂双环溴丙二烯海洋天然产物，其具有来自市售的 2,10-二氧杂双环 [7.3.0] 十二烯或 2,9-二氧杂双环 [6.3.0] 十一烯骨架缩水甘油作为常见的原料。前者包括 (-)-isoolaurallene (1)、天然 (+)-neolaurallene (2) 的对映体形式和 (+)-itomanallene A (3c)，后者是 (+)-laurallene (4) 和(+)-pannosallene (5a)。此外，我们对 3c 和 5a 的首次合成确定了这两种天然产物的结构和绝对立体化学。我们分别建立中环（oxonene 或oxocene）和四氢呋喃的α,α'-相对立体化学的一般方法，涉及我们的保护基依赖性分子间酰胺烯醇烷基化（化学选择性螯合控制或二阴离子烷基化）与我们的分子内酰胺烯醇或腈阴离子烷基化的明智配对

  DOI：

  10.1021/ja310249u
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-[(2R)-1-tri(propan-2-yl)silyloxybut-3-en-2-yl]oxyacetamide 在 N-甲基吗啉 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 3-甲基-1-环己烯 、 二甲基溴化硼 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 55.84h， 生成 (1S)-1-[(2R,3aS,5R,6S,8Z,10aS)-6-bromo-5-ethyl-2,3,3a,5,6,7,10,10a-octahydrofuro[3,2-b]oxonin-2-yl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol 、
  参考文献：
  名称：

  具有 2,10-二氧杂双环-[7.3.0]十二烯和 2,9-二氧杂双环[6.3.0]十一烯骨架的二氧杂双环海洋天然产物的简洁底物控制不对称全合成

  摘要：

  我们报告了一种完全底物控制的方法，用于不对称全合成具有代表性的二氧杂双环溴丙二烯海洋天然产物，其具有来自市售的 2,10-二氧杂双环 [7.3.0] 十二烯或 2,9-二氧杂双环 [6.3.0] 十一烯骨架缩水甘油作为常见的原料。前者包括 (-)-isoolaurallene (1)、天然 (+)-neolaurallene (2) 的对映体形式和 (+)-itomanallene A (3c)，后者是 (+)-laurallene (4) 和(+)-pannosallene (5a)。此外，我们对 3c 和 5a 的首次合成确定了这两种天然产物的结构和绝对立体化学。我们分别建立中环（oxonene 或oxocene）和四氢呋喃的α,α'-相对立体化学的一般方法，涉及我们的保护基依赖性分子间酰胺烯醇烷基化（化学选择性螯合控制或二阴离子烷基化）与我们的分子内酰胺烯醇或腈阴离子烷基化的明智配对

  DOI：

  10.1021/ja310249u