2-Methyl-2-pyridin-3-yloxetan-3-one | 1404494-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-2-pyridin-3-yloxetan-3-one
• 英文别名: 2-methyl-2-pyridin-3-yloxetan-3-one
• CAS: 1404494-29-6
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: MUVOBOXSWZJHLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 [(1-methoxyvinyl)oxy]trimethylsilane 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以29%的产率得到methyl 3-hydroxy-3-(pyridin-3-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  乙酰吡啶与甲硅烷基乙缩醛的光加成反应：SET与[2 + 2]-环加成途径

  摘要：

  已经研究了甲硅烷基乙烯酮缩醛与2-，3-和4-乙酰基吡啶的光加成反应。结果表明，乙酰基吡啶类化合物通过路径发生激发态单电子转移（SET）以高收率生产β-羟基酯，与富电子的二甲基取代的甲硅烷基烯酮缩醛反应。相反，乙酰吡啶与缺电子的，非甲基取代的甲硅烷基烯酮缩醛的光化学反应生成氧杂环丁烷作为主要产物，其通过涉及激发态[2 + 2]-环加成的途径而产生。另外，与[2 + 2]-环加成反应相比，溶剂极性的增加显着提高了SET工艺的相对效率。重要的，乙酰基底物中的羰基而不是吡啶部分参与了两种类型的加成反应。最后，结果表明，在极性溶剂中，乙酰吡啶和富电子的甲硅烷基乙烯酮缩醛之间的光诱导电子转移（PET）促进的化学反应可作为在温和条件下促进β-羟基酯形成，克莱森或Mukaiyama缩合反应的有用方法。

  DOI：

  10.1021/jo301961n

文献信息

• Photoaddition Reactions of Acetylpyridines with Silyl Ketene Acetals: SET vs [2 + 2]-Cycloaddition Pathways
  作者：Hea Jung Park、Ung Chan Yoon、Hyang-Yeol Lee、Dae Won Cho、Dae Won Cho、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo301961n

  日期：2012.11.16

  Photoaddition reactions of silyl ketene acetals with 2-, 3- and 4-acetylpyridine have been explored. The results show that the acetylpyridines react with an electron rich, dimethyl-substituted silyl ketene acetal via a pathway in which excited state single electron transfer (SET) takes place to produce β-hydroxyesters in high yields. In contrast, photochemical reactions of the acetylpyridines with

  已经研究了甲硅烷基乙烯酮缩醛与2-，3-和4-乙酰基吡啶的光加成反应。结果表明，乙酰基吡啶类化合物通过路径发生激发态单电子转移（SET）以高收率生产β-羟基酯，与富电子的二甲基取代的甲硅烷基烯酮缩醛反应。相反，乙酰吡啶与缺电子的，非甲基取代的甲硅烷基烯酮缩醛的光化学反应生成氧杂环丁烷作为主要产物，其通过涉及激发态[2 + 2]-环加成的途径而产生。另外，与[2 + 2]-环加成反应相比，溶剂极性的增加显着提高了SET工艺的相对效率。重要的，乙酰基底物中的羰基而不是吡啶部分参与了两种类型的加成反应。最后，结果表明，在极性溶剂中，乙酰吡啶和富电子的甲硅烷基乙烯酮缩醛之间的光诱导电子转移（PET）促进的化学反应可作为在温和条件下促进β-羟基酯形成，克莱森或Mukaiyama缩合反应的有用方法。