1-[5-[(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)methyl]-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl]ethanone | 1401508-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[5-[(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)methyl]-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[5-[(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)methyl]-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 1401508-67-5
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₄P
• 分子量: 285.28
• InChiKey: PERMSLREMJBWLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-oxo-2-(propa-1',2'-diene)-1,3,2-dioxaphosphorinane 、 乙酰丙酮 在 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到1-[5-[(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)methyl]-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  衍生自丙二烯的乙烯基叠氮化物：热分解导致多取代的1,4-吡嗪和Mn（III）催化的光化学反应导致吡咯

  摘要：

  磷基乙烯基叠氮化物在无溶剂和无催化剂条件下的热解为1,4-吡嗪提供了一条新途径。已经开发了一种简单的一锅锰（Ⅲ）催化的光化学路线，用于通过原位生成的乙烯基叠氮化物从丙二烯和1,3-二羰基开始的多取代吡咯。在霍纳反应中也证明了新的基于磷的吡咯的效用。X射线晶体学清楚地证实了关键产品的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301694n

文献信息

• Vinyl Azides Derived from Allenes: Thermolysis Leading to Multisubstituted 1,4-Pyrazines and Mn(III)-Catalyzed Photochemical Reaction Leading to Pyrroles
  作者：K. V. Sajna、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/jo301694n

  日期：2012.10.5

  conditions furnished a new route for 1,4-pyrazines. A simple one-pot, Mn(III)-catalyzed photochemical route has been developed for multisubstituted pyrroles starting from allenes and 1,3-dicarbonyls via in situ-generated vinyl azides. The utility of new phosphorus-based pyrroles is also demonstrated in the Horner reaction. The structures of key products are unequivocally confirmed by X-ray crystallography

  磷基乙烯基叠氮化物在无溶剂和无催化剂条件下的热解为1,4-吡嗪提供了一条新途径。已经开发了一种简单的一锅锰（Ⅲ）催化的光化学路线，用于通过原位生成的乙烯基叠氮化物从丙二烯和1,3-二羰基开始的多取代吡咯。在霍纳反应中也证明了新的基于磷的吡咯的效用。X射线晶体学清楚地证实了关键产品的结构。