1-[4-[1,3-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-pyrazol-4-yl]-phenyl]-ethanone | 1394330-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-[1,3-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-pyrazol-4-yl]-phenyl]-ethanone
• 英文别名: 1-[4-[1,3-Dimethyl-5-(4-nitrophenyl)pyrazol-4-yl]phenyl]ethanone；1-[4-[1,3-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)pyrazol-4-yl]phenyl]ethanone
• CAS: 1394330-72-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃
• 分子量: 335.362
• InChiKey: PGUWHOVTDXEXOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 5% Pd/C 、 氢气 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 100.0~150.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 1-[4-[1,3-dimethyl-5-(4-nitrophenyl)-pyrazol-4-yl]-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的5-氯吡唑直接芳基化：对4-芳基吡唑的选择性访问

  摘要：

  通过在吡唑的C5处使用氯原子进行的临时保护，可以合成4-芳基化的吡唑，后者以前无法通过钯催化的直接芳基化而获得，具有完全的区域选择性，并且在大多数情况下使用0.5即可高收率–0.1 mol％Pd（OAc）2作为具有缺电子的芳基溴化物的催化剂。此外，从5-氯-1,3-二甲基吡唑开始，通过顺序催化的C4芳基化，脱氯，催化的C5芳基化反应，可以合成4,5-二芳基吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo301047v

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of 5-Chloropyrazoles: A Selective Access to 4-Aryl Pyrazoles
  作者：Tao Yan、Lu Chen、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1021/jo301047v

  日期：2012.9.7

  temporary protection by a chloro group at C5 of pyrazoles allows the synthesis of the 4-arylated pyrazoles, which were previously inaccessible by palladium-catalyzed direct arylation, with complete regioselectivity and in high yields using in most cases as little as 0.5–0.1 mol % Pd(OAc)2 as the catalyst with electron-deficient aryl bromides. Moreover, from 5-chloro-1,3-dimethylpyrazole, sequential catalytic

  通过在吡唑的C5处使用氯原子进行的临时保护，可以合成4-芳基化的吡唑，后者以前无法通过钯催化的直接芳基化而获得，具有完全的区域选择性，并且在大多数情况下使用0.5即可高收率–0.1 mol％Pd（OAc）2作为具有缺电子的芳基溴化物的催化剂。此外，从5-氯-1,3-二甲基吡唑开始，通过顺序催化的C4芳基化，脱氯，催化的C5芳基化反应，可以合成4,5-二芳基吡唑衍生物。