methyl 2-cyano-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,3-dimethylcyclopent-1-enecarboxylate | 1393741-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-cyano-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,3-dimethylcyclopent-1-enecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-cyano-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,3-dimethylcyclopentene-1-carboxylate；methyl 2-cyano-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,3-dimethylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 1393741-91-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: NFZFYHBWWUKQOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (E)-dimethyl 5,5-dimethyloct-2-en-6-ynedioate 在 三丁基膦 、 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到methyl 2-cyano-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,3-dimethylcyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内烯丙酸酯的Rauhut-Currier反应

  摘要：

  利用炔酸酯作为初始共轭受体的分子内Rauhut-Currier反应提供了由炔酸酯-烯酸酯，炔酸酯-乙腈和炔基砜-乙腈底物稠密官能化的5和6元环。三烷基膦催化该反应，而TMSCN可作为亲核亲核试剂，以影响催化剂的周转率和第二个C–C键的形成。由于高度亲电的炔烃受体，该反应产生的产物无法从传统的Rauhut-Currier反应中轻易获得。

  DOI：

  10.1021/jo3015769

文献信息

• The Intramolecular Allenolate Rauhut–Currier Reaction
  作者：James A. MacKay、Zachary C. Landis、Stephen E. Motika、Margaret H. Kench

  DOI：10.1021/jo3015769

  日期：2012.9.7

  intramolecular Rauhut–Currier reaction utilizing alkynoates as the initial conjugate acceptor affords densely functionalized 5- and 6-membered rings from ynoate-enoate, ynoate-enenitrile, and alkynyl sulfone-enenitrile substrates. Trialkylphosphines catalyze the reaction, and TMSCN serves as a pronucelophile to effect turnover of the catalyst and the formation of a second C–C bond. Because of the highly electrophilic

  利用炔酸酯作为初始共轭受体的分子内Rauhut-Currier反应提供了由炔酸酯-烯酸酯，炔酸酯-乙腈和炔基砜-乙腈底物稠密官能化的5和6元环。三烷基膦催化该反应，而TMSCN可作为亲核亲核试剂，以影响催化剂的周转率和第二个C–C键的形成。由于高度亲电的炔烃受体，该反应产生的产物无法从传统的Rauhut-Currier反应中轻易获得。