methyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-methyl-β-D-xylofuranoside | 1392298-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-methyl-β-D-xylofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dimethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 1392298-62-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅Si
• 分子量: 416.59
• InChiKey: JKMPMMQCNHLIQN-CIAFKFPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-methyl-β-D-xylofuranoside 、 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-methyl-β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  含呋喃糖单元的二糖体系中的分子内1,8-氢原子转移反应

  摘要：

  以前开发的由Hex p-（1→4）-Hex p二糖中两个吡喃糖单元之间的6- O-烷基烷氧基所促进的1,8-氢原子转移（HAT）反应已扩展到至少包含至少在其结构中有呋喃糖环。在Pen f-（1→3）-Pen f（A）和Hex p-（1→3）-Pen f（B）二糖，1,8-HAT反应和伴随的环化成1,3,5-三氧杂环丁烷环与C4–C5键的自由基β断裂和脱同源产物的形成竞争。使用四种可能的d-呋喃糖酶异构体研究了立体电子β-氧效应对β-断裂的影响，进而对1,8-HAT反应的影响。d -木糖-和d -来苏-衍生物给予优先1,8-HAT产品，而d -阿拉伯-和d -核糖-衍生物给烃氧基专门直接β-断裂。当6- O如在Pen f-（1→4）-Hex p（C）中所出现的，吡喃糖基团在吡喃糖环上显示出仅提供环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo301153u
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-methyl-α-D-ribofuranoside 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-O-methyl-β-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  含呋喃糖单元的二糖体系中的分子内1,8-氢原子转移反应

  摘要：

  以前开发的由Hex p-（1→4）-Hex p二糖中两个吡喃糖单元之间的6- O-烷基烷氧基所促进的1,8-氢原子转移（HAT）反应已扩展到至少包含至少在其结构中有呋喃糖环。在Pen f-（1→3）-Pen f（A）和Hex p-（1→3）-Pen f（B）二糖，1,8-HAT反应和伴随的环化成1,3,5-三氧杂环丁烷环与C4–C5键的自由基β断裂和脱同源产物的形成竞争。使用四种可能的d-呋喃糖酶异构体研究了立体电子β-氧效应对β-断裂的影响，进而对1,8-HAT反应的影响。d -木糖-和d -来苏-衍生物给予优先1,8-HAT产品，而d -阿拉伯-和d -核糖-衍生物给烃氧基专门直接β-断裂。当6- O如在Pen f-（1→4）-Hex p（C）中所出现的，吡喃糖基团在吡喃糖环上显示出仅提供环化产物。

  DOI：

  10.1021/jo301153u

文献信息

• Intramolecular 1,8-Hydrogen Atom Transfer Reactions in Disaccharide Systems Containing Furanose Units
  作者：Sabrina Guyenne、Elisa I. León、Angeles Martín、Inés Pérez-Martín、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo301153u

  日期：2012.9.7

  A previously developed 1,8-hydrogen atom transfer (HAT) reaction promoted by 6-O-yl alkoxyl radicals between the two pyranose units in Hexp-(1→4)-Hexp disaccharides has been extended to other systems containing at least a furanose ring in their structures. In Penf-(1→3)-Penf (A) and Hexp-(1→3)-Penf (B) disaccharides, the 1,8-HAT reaction and concomitant cyclization to a 1,3,5-trioxocane ring are in

  以前开发的由Hex p-（1→4）-Hex p二糖中两个吡喃糖单元之间的6- O-烷基烷氧基所促进的1,8-氢原子转移（HAT）反应已扩展到至少包含至少在其结构中有呋喃糖环。在Pen f-（1→3）-Pen f（A）和Hex p-（1→3）-Pen f（B）二糖，1,8-HAT反应和伴随的环化成1,3,5-三氧杂环丁烷环与C4–C5键的自由基β断裂和脱同源产物的形成竞争。使用四种可能的d-呋喃糖酶异构体研究了立体电子β-氧效应对β-断裂的影响，进而对1,8-HAT反应的影响。d -木糖-和d -来苏-衍生物给予优先1,8-HAT产品，而d -阿拉伯-和d -核糖-衍生物给烃氧基专门直接β-断裂。当6- O如在Pen f-（1→4）-Hex p（C）中所出现的，吡喃糖基团在吡喃糖环上显示出仅提供环化产物。