(1S,5R,7S)-7-((R)-2-hydroxy-4-oxopentyl)-2,6-dioxabicyclo-[3.3.1]nonan-3-one | 1392821-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,5R,7S)-7-((R)-2-hydroxy-4-oxopentyl)-2,6-dioxabicyclo-[3.3.1]nonan-3-one
• 英文别名: (1S,5R,7S)-7-((R)-2-Hydroxy-4-oxopentyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one；(1S,5R,7S)-7-[(2R)-2-hydroxy-4-oxopentyl]-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 1392821-01-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: IGHVZNFHBNZQDY-XWLWVQCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7S)-7-((R)-2-hydroxy-4-oxopentyl)-2,6-dioxabicyclo-[3.3.1]nonan-3-one 在 甲醇 、 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到cryptocaryolone
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性的Oxy-Michael加成和羰基碳烯丙基化合成（-）-隐香气酮和（-）-隐香气酮双乙酸盐

  摘要：

  本文介绍了（-）-隐球菌酮和（-）-隐球菌酮二乙酸酯的总合成。非对映选择性的氧-迈克尔加成/亚苄基乙缩醛的形成与选择性的轴向氧碳烯丙基烯丙基化的结合允许制备存在于双环桥连结构中的α- C-糖苷部分。另外，通过Wacker氧化法安装线性部分的顺式-1，3-二醇，随后直接还原适当的均烯丙基醇前体。

  DOI：

  10.1021/jo301122b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,7S)-7-((S)-2-((triethylsilyl)oxy)pent-4-en-1yl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 甲醇 、 氧气 、 copper diacetate 、 对甲苯磺酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,5R,7S)-7-((R)-2-hydroxy-4-oxopentyl)-2,6-dioxabicyclo-[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性的Oxy-Michael加成和羰基碳烯丙基化合成（-）-隐香气酮和（-）-隐香气酮双乙酸盐

  摘要：

  本文介绍了（-）-隐球菌酮和（-）-隐球菌酮二乙酸酯的总合成。非对映选择性的氧-迈克尔加成/亚苄基乙缩醛的形成与选择性的轴向氧碳烯丙基烯丙基化的结合允许制备存在于双环桥连结构中的α- C-糖苷部分。另外，通过Wacker氧化法安装线性部分的顺式-1，3-二醇，随后直接还原适当的均烯丙基醇前体。

  DOI：

  10.1021/jo301122b

文献信息

• Syntheses of (−)-Cryptocaryolone and (−)-Cryptocaryolone Diacetate via a Diastereoselective Oxy-Michael Addition and Oxocarbenium Allylation
  作者：Aymara M. M. Albury、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/jo301122b

  日期：2012.8.17

  The total syntheses of both (−)-cryptocaryolone and (−)-cryptocaryolone diacetate is presented herein. The usage of a diastereoselective oxy-Michael addition/benzylidene acetal formation coupled with a selective axial oxocarbenium allylation allowed for the preparation of the α-C-glycoside moiety present in the bicyclic bridged structure. In addition, the syn-1,3-diol of the linear portion was installed

  本文介绍了（-）-隐球菌酮和（-）-隐球菌酮二乙酸酯的总合成。非对映选择性的氧-迈克尔加成/亚苄基乙缩醛的形成与选择性的轴向氧碳烯丙基烯丙基化的结合允许制备存在于双环桥连结构中的α- C-糖苷部分。另外，通过Wacker氧化法安装线性部分的顺式-1，3-二醇，随后直接还原适当的均烯丙基醇前体。