(R)-3-methoxy-6-methyl-6-(4-methylpent-4-enyl)cyclohex-2-enone | 1412280-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-methoxy-6-methyl-6-(4-methylpent-4-enyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: (6R)-3-methoxy-6-methyl-6-(4-methylpent-4-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1412280-90-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: NTOSFYXMGODTRE-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methoxy-6-methyl-6-(4-methylpent-4-enyl)cyclohex-2-enone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-4-methyl-4-(4-methylpent-4-enyl)-3-vinylcyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  立体收敛途径到手性环己烯酮的组成部分：（-）-二亚氨基二醇的正式合成†

  摘要：

  据报道立体聚合接近手性碳环结构单元。由四个立体异构体（即外消旋体ca）组成的6-（3'-羟基-4'-甲基戊-4'-烯基）-3-甲氧基环己-2-烯酮（1）。通过区域选择性催化不对称还原和烷基化远程立体诱导的组合，将1：1非对映异构体转化为对映体纯的碳环。当前的立体收敛策略已经允许生物活性的（-）-二氢化茚化物的正式合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26532j
• 作为产物：
  描述：

  6-[3'-hydroxy-4'-methylpent-4'-en-1'-yl]-3-methoxycyclohex-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三丁基膦 、 dimethyl sulfide borane 、 甲酸铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (R)-3-methoxy-6-methyl-6-(4-methylpent-4-enyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  立体收敛途径到手性环己烯酮的组成部分：（-）-二亚氨基二醇的正式合成†

  摘要：

  据报道立体聚合接近手性碳环结构单元。由四个立体异构体（即外消旋体ca）组成的6-（3'-羟基-4'-甲基戊-4'-烯基）-3-甲氧基环己-2-烯酮（1）。通过区域选择性催化不对称还原和烷基化远程立体诱导的组合，将1：1非对映异构体转化为对映体纯的碳环。当前的立体收敛策略已经允许生物活性的（-）-二氢化茚化物的正式合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26532j

文献信息

• Stereoconvergent route to chiral cyclohexenone building blocks: formal synthesis of (−)-dysidiolide
  作者：Gamal A. I. Moustafa、Yasumasa Kamada、Tetsuaki Tanaka、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.1039/c2ob26532j

  日期：——

  carbocycles through a combination of regioselective catalytic asymmetric reduction and alkylative remote stereoinduction. The present stereoconvergent strategy has allowed the formal synthesis of bioactive (−)-dysidiolide.

  据报道立体聚合接近手性碳环结构单元。由四个立体异构体（即外消旋体ca）组成的6-（3'-羟基-4'-甲基戊-4'-烯基）-3-甲氧基环己-2-烯酮（1）。通过区域选择性催化不对称还原和烷基化远程立体诱导的组合，将1：1非对映异构体转化为对映体纯的碳环。当前的立体收敛策略已经允许生物活性的（-）-二氢化茚化物的正式合成。