(1R,4S,5S,9R,25R,29S,30S,33R,34R,37S,50S,53R,55S,57S)-5,9,25,29,55,57-hexamethyl-11,15,19,23,38,49-hexaoxanonacyclo[48.3.2.233,37.11,50.133,37.04,9.05,53.025,30.029,34]nonapentacontane-10,16,18,24,39,48-hexone | 1413933-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S,5S,9R,25R,29S,30S,33R,34R,37S,50S,53R,55S,57S)-5,9,25,29,55,57-hexamethyl-11,15,19,23,38,49-hexaoxanonacyclo[48.3.2.233,37.11,50.133,37.04,9.05,53.025,30.029,34]nonapentacontane-10,16,18,24,39,48-hexone
• CAS: 1413933-93-3
• 化学式: C₅₉H₉₀O₁₂
• 分子量: 991.356
• InChiKey: AYQBQRLORVSLOX-HHIFGOKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5R,9S,10R,13S,14S)-13-[10-[[(1R,4S,5R,9S,10R,13S,14S)-5-carboxy-5,9,14-trimethyl-13-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]oxy]-10-oxodecanoyl]oxy-5,9,14-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,4S,5S,9R,25R,29S,30S,33R,34R,37S,50S,53R,55S,57S)-5,9,25,29,55,57-hexamethyl-11,15,19,23,38,49-hexaoxanonacyclo[48.3.2.233,37.11,50.133,37.04,9.05,53.025,30.029,34]nonapentacontane-10,16,18,24,39,48-hexone
  参考文献：
  名称：

  对-月桂烷甜菊醇的新型未折叠大环衍生物的合成及抗结核活性

  摘要：

  甜菊醇的新衍生物1，的糖苷的糖苷配基甜叶菊，包括一类新的半合成的二萜类化合物，即大环ENT -kauranes合成。这些化合物具有抑制结核分枝杆菌（H37R V株）体外生长的抗结核活性，MIC为5-20μg/ ml，与对照实验中异烟肼药物异烟肼显示的MIC 1μg/ ml接近。首次发现，变化ENT -kaurane几何形状（如甜菊醇1）的四环双萜骨架ENT -beyerane一个（如在异甜菊醇2）对抗结核活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.023

文献信息

• Synthesis and antituberculosis activity of novel unfolded and macrocyclic derivatives of ent-kaurane steviol
  作者：Ravil N. Khaybullin、Irina Yu. Strobykina、Alexey B. Dobrynin、Aidar T. Gubaydullin、Regina V. Chestnova、Vasiliy M. Babaev、Vladimir E. Kataev

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.023

  日期：2012.11

  New derivatives of steviol 1, the aglycone of the glycosides of Stevia rebaudiana, including a novel class of semisynthetic diterpenoids, namely macrocyclic ent-kauranes were synthesized. These compounds possess antituberculosis activity inhibiting the in vitro growth of Mycobacterium Tuberculosis (H37RV strain) with MIC 5–20 μg/ml that is close to MIC 1 μg/ml demonstrated by antituberculosis drug

  甜菊醇的新衍生物1，的糖苷的糖苷配基甜叶菊，包括一类新的半合成的二萜类化合物，即大环ENT -kauranes合成。这些化合物具有抑制结核分枝杆菌（H37R V株）体外生长的抗结核活性，MIC为5-20μg/ ml，与对照实验中异烟肼药物异烟肼显示的MIC 1μg/ ml接近。首次发现，变化ENT -kaurane几何形状（如甜菊醇1）的四环双萜骨架ENT -beyerane一个（如在异甜菊醇2）对抗结核活性的影响。