(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-2-[(E)-1-phenylmethoxypropan-2-ylideneamino]-4-oxa-2-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-3-one | 1403235-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-2-[(E)-1-phenylmethoxypropan-2-ylideneamino]-4-oxa-2-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-3-one
• CAS: 1403235-16-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 342.438
• InChiKey: CTVOIVUOKSJOQF-MKSKVAOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,7aR)-3-amino-8,8-dimethylhexahydro-2H-3a,6-methanobenzo[d]oxazol-2-one 、 苄氧基丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以7.12 g的产率得到(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-2-[(E)-1-phenylmethoxypropan-2-ylideneamino]-4-oxa-2-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Apratoxin D的不对称全合成

  摘要：

  描述了海洋天然产物pratoxin D（H-460人肺癌细胞生长的强效抑制剂（IC 50值为2.6 nM））的第一个不对称全合成。利用不对称的N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）α，α-双烷基化反应以优异的选择性建立了分离的C-37甲基。使用的其他关键的不对称转化是Evans syn- aldol和Paterson anti- aldol，它们都以优异的立体选择性进行。

  DOI：

  10.1021/ol302309c

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Apratoxin D
  作者：Bradley D. Robertson、Sarah E. Wengryniuk、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol302309c

  日期：2012.10.19

  The first asymmetric total synthesis of the marine natural product apratoxin D, a highly potent inhibitor of H-460 human lung cancer cell growth (IC50 value of 2.6 nM), is described. Asymmetric N-amino cyclic carbamate (ACC) α,α-bisalkylation was utilized to establish the isolated C-37 methyl group with excellent selectivity. Other key asymmetric transformations employed were an Evans syn-aldol and

  描述了海洋天然产物pratoxin D（H-460人肺癌细胞生长的强效抑制剂（IC 50值为2.6 nM））的第一个不对称全合成。利用不对称的N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）α，α-双烷基化反应以优异的选择性建立了分离的C-37甲基。使用的其他关键的不对称转化是Evans syn- aldol和Paterson anti- aldol，它们都以优异的立体选择性进行。