(1R,4S,5R,9S,10R,13S,14S)-13-[3-[[(1R,4S,5R,9S,10R,13S,14S)-5-carboxy-5,9,14-trimethyl-13-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]oxy]-3-oxopropanoyl]oxy-5,9,14-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid | 1413933-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S,5R,9S,10R,13S,14S)-13-[3-[[(1R,4S,5R,9S,10R,13S,14S)-5-carboxy-5,9,14-trimethyl-13-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]oxy]-3-oxopropanoyl]oxy-5,9,14-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 1413933-85-3
• 化学式: C₄₃H₆₄O₈
• 分子量: 708.976
• InChiKey: ZKDHOOBYKTWRBR-LMEJYXDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R,9S,10R,13S,14S)-13-[3-[[(1R,4S,5R,9S,10R,13S,14S)-5-carboxy-5,9,14-trimethyl-13-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]oxy]-3-oxopropanoyl]oxy-5,9,14-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对-月桂烷甜菊醇的新型未折叠大环衍生物的合成及抗结核活性

  摘要：

  甜菊醇的新衍生物1，的糖苷的糖苷配基甜叶菊，包括一类新的半合成的二萜类化合物，即大环ENT -kauranes合成。这些化合物具有抑制结核分枝杆菌（H37R V株）体外生长的抗结核活性，MIC为5-20μg/ ml，与对照实验中异烟肼药物异烟肼显示的MIC 1μg/ ml接近。首次发现，变化ENT -kaurane几何形状（如甜菊醇1）的四环双萜骨架ENT -beyerane一个（如在异甜菊醇2）对抗结核活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.023
• 作为产物：
  描述：

  13-hydroxy-ent-kauran-19-oic acid 、 丙二酰氯 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到(1R,4S,5R,9S,10R,13S,14S)-13-[3-[[(1R,4S,5R,9S,10R,13S,14S)-5-carboxy-5,9,14-trimethyl-13-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl]oxy]-3-oxopropanoyl]oxy-5,9,14-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对-月桂烷甜菊醇的新型未折叠大环衍生物的合成及抗结核活性

  摘要：

  甜菊醇的新衍生物1，的糖苷的糖苷配基甜叶菊，包括一类新的半合成的二萜类化合物，即大环ENT -kauranes合成。这些化合物具有抑制结核分枝杆菌（H37R V株）体外生长的抗结核活性，MIC为5-20μg/ ml，与对照实验中异烟肼药物异烟肼显示的MIC 1μg/ ml接近。首次发现，变化ENT -kaurane几何形状（如甜菊醇1）的四环双萜骨架ENT -beyerane一个（如在异甜菊醇2）对抗结核活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.023

文献信息

• Synthesis and antituberculosis activity of novel unfolded and macrocyclic derivatives of ent-kaurane steviol
  作者：Ravil N. Khaybullin、Irina Yu. Strobykina、Alexey B. Dobrynin、Aidar T. Gubaydullin、Regina V. Chestnova、Vasiliy M. Babaev、Vladimir E. Kataev

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.023

  日期：2012.11

  New derivatives of steviol 1, the aglycone of the glycosides of Stevia rebaudiana, including a novel class of semisynthetic diterpenoids, namely macrocyclic ent-kauranes were synthesized. These compounds possess antituberculosis activity inhibiting the in vitro growth of Mycobacterium Tuberculosis (H37RV strain) with MIC 5–20 μg/ml that is close to MIC 1 μg/ml demonstrated by antituberculosis drug

  甜菊醇的新衍生物1，的糖苷的糖苷配基甜叶菊，包括一类新的半合成的二萜类化合物，即大环ENT -kauranes合成。这些化合物具有抑制结核分枝杆菌（H37R V株）体外生长的抗结核活性，MIC为5-20μg/ ml，与对照实验中异烟肼药物异烟肼显示的MIC 1μg/ ml接近。首次发现，变化ENT -kaurane几何形状（如甜菊醇1）的四环双萜骨架ENT -beyerane一个（如在异甜菊醇2）对抗结核活性的影响。