Ethyl 5-methoxy-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate | 1416881-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-methoxy-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methoxy-1-methyl-2-oxo-3H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1416881-88-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: RAKJBKSDSHUQGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-methoxy-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到ethyl 3-hydroxy-5-methoxy-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Visible light mediated aerobic oxidative hydroxylation of 2-oxindole-3-carboxylate esters: an alternative approach to 3-hydroxy-2-oxindoles

  摘要：

  本文描述了一种便利的氧化氢化合成3-取代吲哚酮的方法，在温和的反应条件下完成。该过程通过在可见光照射下在光催化剂的存在下激活空气中的分子氧来实现。所需产物的产率高达89％，无需添加碱或化学氧化剂。

  DOI：

  10.1515/hc-2019-0114
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 Ethyl 5-methoxy-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Dimerization of 2-Oxindoles Promoted by KO^tBu-I₂: Total Synthesis of (±)-Folicanthine

  摘要：

  A transition-metal-free oxidative coupling of 2-oxindoles has been demonstrated in the presence of 1.2 equiv each of potassium tert-butoxide and iodine. The method yields a diverse range of structurally different homo- and heterodimerized 2-oxindoles bearing vicinal all-carbon quaternary centers of great synthetic importance. A radical-driven pathway has been tentatively proposed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00032

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of 2-Oxindole- 3-carboxylate Esters to Nitroolefins Promoted by Cinchona Alkaloid-Thiourea-Brønsted Acid Cocatalysts
  作者：Xianjie Chen、Wei Zhu、Wangke Qian、Enguang Feng、Yu Zhou、Jinfang Wang、Hualiang Jiang、Zhu-Jun Yao、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200206

  日期：2012.8.13

  A highly efficient organocatalyzed Michael addition of 2-oxindole-3-carboxylate esters to nitroolefins using a Cinchona alkaloid-thiourea and an achiral Brønsted acid as cooperative organocatalysts is reproted that affords significantly improved enantioselectivity and diastereoselectivity. It also provides an efficient approach to the synthesis of spirooxindole derivatives with high enantioselectivity

  使用金鸡纳生物碱-硫脲和非手性布朗斯台德酸作为协同有机催化剂，可以高效地将2-氧吲哚-3-羧酸酯的迈克尔加成到硝基烯烃上，从而大大提高了对映选择性和非对映选择性。它还为合成具有高对映选择性的螺并恶吲哚衍生物提供了一种有效的方法。
• Stereoselective synthesis of C3-tetrasubstituted oxindoles <i>via</i> copper catalyzed asymmetric propargylation
  作者：Jiao-Mei Wang、Yu Zhao、Chang-Sheng Yao、Kai Zhang

  DOI：10.1039/d2ra04603b

  日期：——

  Herein, a copper catalyzed asymmetric propargylation of 2-oxindole-3-carboxylate esters with terminal propargylic esters is described. This strategy successfully provides a direct approach to constructing a broad range of chiral C3-tetrasubstituted oxindoles with contiguous tertiary and quaternary carbon stereocenters in high yields and excellent enantioselectivities (16 examples, up to 99% yield and

  本文描述了铜催化的 2-羟吲哚-3-羧酸酯与末端炔丙酸酯的不对称炔丙基化。该策略成功地提供了一种直接方法，以高产率和优异的对映选择性（16 个实例，高达 99% 产率和 98% ee）构建具有连续叔和季碳立构中心的广泛手性 C3-四取代羟吲哚。此外，两个新形成的立体中心的非对映异构体可以通过硅胶色谱分离，从而提供有价值的立体选择性获得C3-四取代羟吲哚的所有四种可能的立体异构体。
• β-C-Glycosylation with 2-Oxindole Acceptors via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Reactions
  作者：Wei-Yi Ding、Hao-Wen Zhao、Jun Kee Cheng、Zhiqiang Lu、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02881

  日期：2022.9.30