ethyl (3S)-3-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-5-methoxy-1-methyl-2-oxoindole-3-carboxylate | 1416882-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S)-3-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-5-methoxy-1-methyl-2-oxoindole-3-carboxylate
• CAS: 1416882-10-4
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂O₆
• 分子量: 432.861
• InChiKey: YSDNTDXFUSORCP-DYESRHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-5-甲氧基-1-甲基-2H-吲哚-2-酮 在 正丁基锂 、 C₂₉H₂₈F₆N₄OS 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 ethyl (3S)-3-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-5-methoxy-1-methyl-2-oxoindole-3-carboxylate 、 ethyl 3-[1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-5-methoxy-1-methyl-2-oxoindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱-硫脲-布朗斯台德酸助催化剂促进的2-对羟基3-羧酸酯的对映体的高对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  使用金鸡纳生物碱-硫脲和非手性布朗斯台德酸作为协同有机催化剂，可以高效地将2-氧吲哚-3-羧酸酯的迈克尔加成到硝基烯烃上，从而大大提高了对映选择性和非对映选择性。它还为合成具有高对映选择性的螺并恶吲哚衍生物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200206

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of 2-Oxindole- 3-carboxylate Esters to Nitroolefins Promoted by Cinchona Alkaloid-Thiourea-Brønsted Acid Cocatalysts
  作者：Xianjie Chen、Wei Zhu、Wangke Qian、Enguang Feng、Yu Zhou、Jinfang Wang、Hualiang Jiang、Zhu-Jun Yao、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200206

  日期：2012.8.13

  A highly efficient organocatalyzed Michael addition of 2-oxindole-3-carboxylate esters to nitroolefins using a Cinchona alkaloid-thiourea and an achiral Brønsted acid as cooperative organocatalysts is reproted that affords significantly improved enantioselectivity and diastereoselectivity. It also provides an efficient approach to the synthesis of spirooxindole derivatives with high enantioselectivity

  使用金鸡纳生物碱-硫脲和非手性布朗斯台德酸作为协同有机催化剂，可以高效地将2-氧吲哚-3-羧酸酯的迈克尔加成到硝基烯烃上，从而大大提高了对映选择性和非对映选择性。它还为合成具有高对映选择性的螺并恶吲哚衍生物提供了一种有效的方法。