1-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-3-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]thiourea | 1416708-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-3-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]thiourea
• CAS: 1416708-89-8
• 化学式: C₃₀H₃₆N₄O₂S
• 分子量: 516.707
• InChiKey: JYEQQTBSYWZWNN-ZYISVJEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 迭氮酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-3-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的双官能叔胺-硫脲带有多个氢键供体， 催化丙二酸对苯二酚的高度对映选择性迈克尔加成反应†

  摘要：

  查耳酮仍然是迈克尔反应中的挑战底物，仅取得了有限的成功。这项工作描述了由金鸡纳生物碱衍生的双官能叔胺-硫脲携带多个氢键供体催化的丙二酸二乙酯与查耳酮的高度对映选择性迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1039/c4ob00203b
• 作为试剂：
  描述：

  硝基乙烷 、 tert-butyl 4-bromobenzylidenecarbamate 在 1-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-3-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  模块化的双功能手性硫脲作为通用的高度对映选择性氮杂-亨利反应和迈克尔加成的有机催化剂。

  摘要：

  由天然金鸡纳生物碱和氨基酸合成了一系列新型的模块式双功能手性硫脲有机催化剂，研究了它们在硝基烷烃向亚胺的氮杂-亨利反应，乙酰丙酮到硝基烯烃的迈克尔加成反应以及丙酮到硝基烯烃的迈克尔加成反应中的性能。 。在温和的条件下，可以以高收率（高达95％），出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达17：1）获得重要的构建基β-硝基胺和γ-硝基羰基化合物。。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200144