3-(1-Trimethylsilyloxycyclobutyl)cyclohex-2-en-1-one | 1401088-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-Trimethylsilyloxycyclobutyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1-trimethylsilyloxycyclobutyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1401088-31-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si
• 分子量: 238.402
• InChiKey: MHBVIOAXHFXERE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Trimethylsilyloxycyclobutyl)cyclohex-2-en-1-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序半频哪醇重排/迈克尔加成/亨利反应构建多官能化6–5–5融合三环碳环

  摘要：

  通过促进两种路易斯酸（TMSOTf和TiCl 4）在0至-78°C的温度下，实现了乙烯基α-酮醇与硝基烯烃的新型一锅式半萜品醇重排/迈克尔加成/亨利反应。在大多数情况下，可以迅速构建出中等难度，高收率和高非对映选择性的一系列合成挑战性多官能化6–5–5和7–5–5稠合三环碳环，其中多达五个连续的立体中心，包括一个季碳中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00565
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-环己烯酮缩乙二醇 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.52h， 生成 3-(1-Trimethylsilyloxycyclobutyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联半松果酚型1,2-碳迁移/羟醛反应对构建[5–6–7]碳环茶碱A型生物碱的全碳三环核

  摘要：

  据报道，路易斯酸促进了三甲基硅烷保护的乙烯基α-酮醇与醛或二甲基乙缩醛的串联半频哪醇型1,2-碳迁移/醛醇缩合反应。该反应提供了6-取代的螺的结构的直接和快速的方式[4.5]癸烷，其在广泛存在虎皮生物碱。通过这种方法，还完成了[5–6–7]全碳茶碱A型生物碱三环核的构建。

  DOI：

  10.1021/ol302386g

文献信息

• Propargylic cation-induced intermolecular electrophilic addition–semipinacol rearrangement
  作者：Hui Shao、Xiao-Ming Zhang、Shao-Hua Wang、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Chao Yang

  DOI：10.1039/c3cc49650c

  日期：——

  A novel propargylic electrophile-induced tandem intermolecular addition–semipinacol rearrangement was developed for the synthesis of a series of synthetically useful β-propargyl spirocyclic ketones. Its synthetic application was demonstrated by efficient construction of the key tricyclic moiety of daphlongamine E.

  开发了一种新型的丙炔基亲电体诱导的串联分子间加成-半萜烯重排反应，用于合成一系列合成有用的β-丙炔基螺环酮化合物。其合成应用通过高效构建daphlongamine E的关键三环结构单元得到了展示。
• Tandem Semipinacol-Type 1,2-Carbon Migration/Aldol Reaction toward the Construction of [5–6–7] All-Carbon Tricyclic Core of <i>Calyciphylline</i> A-Type Alkaloids
  作者：Ming Yang、Lin Wang、Zheng-He He、Shao-Hua Wang、Shu-Yu Zhang、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/ol302386g

  日期：2012.10.5

  aldehyde or dimethyl acetals is reported. This reaction provides a direct and rapid way for the construction of 6-substituted spiro[4.5]decanes which extensively exist in Daphniphyllum alkaloids. By the use of this method, further construction of a [5–6–7] all-carbon tricyclic core of Calyciphylline A-type alkaloids was also completed.

  据报道，路易斯酸促进了三甲基硅烷保护的乙烯基α-酮醇与醛或二甲基乙缩醛的串联半频哪醇型1,2-碳迁移/醛醇缩合反应。该反应提供了6-取代的螺的结构的直接和快速的方式[4.5]癸烷，其在广泛存在虎皮生物碱。通过这种方法，还完成了[5–6–7]全碳茶碱A型生物碱三环核的构建。
• Construction of Polyfunctionalized 6–5–5 Fused Tricyclic Carbocycles via One-Pot Sequential Semipinacol Rearrangement/Michael Addition/Henry Reaction
  作者：Fu-Ping Zhu、Xiang Guo、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang、Hong Wang、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00565

  日期：2020.3.6

  A novel one-pot semipinacol rearrangement/Michael addition/Henry reaction of vinylogous α-ketols with nitroolefins has been achieved through the promotion of two Lewis acids, namely, TMSOTf and TiCl4, at temperatures between 0 and −78 °C. A range of synthetically challenging polyfunctionalized 6–5–5 and 7–5–5 fused tricyclic carbocycles bearing up to five continuous stereocenters, including one quaternary

  通过促进两种路易斯酸（TMSOTf和TiCl 4）在0至-78°C的温度下，实现了乙烯基α-酮醇与硝基烯烃的新型一锅式半萜品醇重排/迈克尔加成/亨利反应。在大多数情况下，可以迅速构建出中等难度，高收率和高非对映选择性的一系列合成挑战性多官能化6–5–5和7–5–5稠合三环碳环，其中多达五个连续的立体中心，包括一个季碳中心。