(R)-(3,5-dinitrophenyl)(2-(hex-5-en-1-yl)aziridin-1-yl)methanone | 1407164-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(3,5-dinitrophenyl)(2-(hex-5-en-1-yl)aziridin-1-yl)methanone
• 英文别名: (3,5-dinitrophenyl)-[(2R)-2-hex-5-enylaziridin-1-yl]methanone
• CAS: 1407164-49-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₅
• 分子量: 319.317
• InChiKey: XVUFGHXESVPVCS-ZGTOLYCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,5-dinitrophenyl)(2-(hex-5-en-1-yl)aziridin-1-yl)methanone 在 三苯基硼酸酯 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到(R)-(3,5-dinitrophenyl)(2-(hex-5-en-1-yl)aziridin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氮丙啶的对映选择性合成和立体选择性开环

  摘要：

  动力学拆分的Ñ通过亲核开环，用（实现-acylaziridines - [R）-BINOL硼催化的条件下，所述手性改性剂（; Ar为3,5-二硝基苯基参见方案）。消耗的氮丙啶对映体可以进一步转化为对映体富集的1,2-氯酰胺，同时回收（R）-BINOL。

  DOI：

  10.1002/anie.201204224

文献信息

• Enantioselective Synthesis and Stereoselective Ring Opening of<i>N</i>-Acylaziridines
  作者：Jennifer Cockrell、Christopher Wilhelmsen、Heather Rubin、Allen Martin、Jeremy B. Morgan

  DOI：10.1002/anie.201204224

  日期：2012.9.24

  Kinetic resolution of N‐acylaziridines by nucleophilic ring opening was achieved with (R)‐BINOL as the chiral modifier under boron‐catalyzed conditions (see scheme; Ar=3,5‐dinitrophenyl). The consumed enantiomer of aziridine can be further converted to an enantioenriched 1,2‐chloroamide with recovery of (R)‐BINOL.

  动力学拆分的Ñ通过亲核开环，用（实现-acylaziridines - [R）-BINOL硼催化的条件下，所述手性改性剂（; Ar为3,5-二硝基苯基参见方案）。消耗的氮丙啶对映体可以进一步转化为对映体富集的1,2-氯酰胺，同时回收（R）-BINOL。