3-乙氧基噻吩 | 114292-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙氧基噻吩
• 英文名称: 3-ethoxy-thiophene
• 英文别名: 3-ethoxythiophene
• CAS: 114292-37-4
• 化学式: C₆H₈OS
• 分子量: 128.195
• InChiKey: RDEGOEYUQCUBPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基噻吩 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 3'-ethoxy-2,2':5',2"-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  选择性和高效合成在3'-或5-位带有功能性取代基的光毒2,2'：5'，2''-对噻吩衍生物

  摘要：

  已经开发出有效和选择性的程序，以中等规模制备通式2和3的几种光毒性2,2'：5'，2''-对噻吩衍生物，其特征在于3'-或5中的功能性取代基这些步骤中的大多数是基于2.2'：5'，2''-叔噻吩部分的构建并涉及钯介导的碳-碳键形成反应，这些步骤都可以克服合成困难。从2,2'：5'，2''-对噻吩（1a）开始合成化合物2和3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96185-x
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 sodium ethanolate 在 copper(I) bromide 、 potassium iodide 、 copper(II) oxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到3-乙氧基噻吩
  参考文献：
  名称：

  选择性和高效合成在3'-或5-位带有功能性取代基的光毒2,2'：5'，2''-对噻吩衍生物

  摘要：

  已经开发出有效和选择性的程序，以中等规模制备通式2和3的几种光毒性2,2'：5'，2''-对噻吩衍生物，其特征在于3'-或5中的功能性取代基这些步骤中的大多数是基于2.2'：5'，2''-叔噻吩部分的构建并涉及钯介导的碳-碳键形成反应，这些步骤都可以克服合成困难。从2,2'：5'，2''-对噻吩（1a）开始合成化合物2和3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96185-x

文献信息

• PPAR active compounds
  申请人：Lin Jack

  公开号：US20080249137A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compounds are described that are active on at least one of PPARα, PPARδ, and PPARγ, which are useful for therapeutic and/or prophylactic methods involving modulation of at least one of PPARα, PPARδ, and PPARγ.

  描述了对至少PPARα、PPARδ和PPARγ中的一个活性的化合物，这些化合物对涉及至少PPARα、PPARδ和PPARγ中的一个的治疗和/或预防方法是有用的。
• Combination of a serotonin receptor antagonist with a histidine decarboxylase inhibitor as a medicament
  申请人：Biofrontera Pharmaceuticals AG

  公开号：EP1321169A1

  公开（公告）日：2003-06-25

  The present invention relates to the use of (S)-α-fluoromethylhistidine and esters and pharmaceutically acceptable salts thereof in combination with a serotonin receptor antagonist or a pharmaceutically acceptable salt thereof as a medicament and for the manufacture of a medicament for treatment of a disease state which can be alleviated by treatment with a serotonin receptor antagonist and/or a histamine receptor antagonist.

  本发明涉及使用(S)-α-氟甲基组氨酸及其酯和药学上可接受的盐与5-羟色胺受体拮抗剂或其药学上可接受的盐结合作为药物，并用于制造一种治疗可通过使用5-羟色胺受体拮抗剂和/或组胺受体拮抗剂进行缓解的疾病状态的药物。
• Copper(I) halide catalysed synthesis of alkyl aryl and alkyl heteroaryl ethers
  作者：Menno A. Keegstra、Theo H.A. Peters、Lambert Brandsma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88501-x

  日期：1992.1

  A number of alkyl aryl and alkyl heteroaryl ethers have been prepared from (hetero) aryl halides (mainly bromides) and sodium alkoxides, using copper(I)bromide as a catalyst. The influence of the main solvent, the halogen atom, reaction temperature and the presence of oxygen upon the rate and selectivity has been studied. Furthermore the decomposition of the catalyst and the reduction of the aryl halide

  使用溴化铜（I），由（杂）芳基卤化物（主要是溴化物）和醇钠制备了许多烷基芳基和烷基杂芳基醚。研究了主要溶剂，卤素原子，反应温度和氧的存在对反应速率和选择性的影响。此外，还研究了催化剂的分解和芳基卤化物的还原。
• The study of Friedel–Crafts alkylation reaction of thiophenes with glyoxylate imine catalyzed by Fe(III): an easy access to α-aminoesters
  作者：Zhong Huang、Jingchang Zhang、Nai-Xing Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.039

  日期：2011.3

  A Friedel–Crafts alkylation reaction of thiophenes with glyoxylate imine was developed to give α-aminoesters. In the presence of FeCl3·6H2O as the catalyst, various α-aminoesters were prepared with moderate to high yields (up to 95%) except for some special substrates.

  开发了噻吩与乙醛酸亚胺的弗瑞德-克福特（Friedel-Crafts）烷基化反应，得到α-氨基酯。在FeCl 3 ·6H 2 O作为催化剂的存在下，除某些特殊底物外，制备了各种中等至高产率（高达95％）的α-氨基酯。
• Hydrogen bonding and steric effects on rotamerization in 3,4-alkylenedioxy-, 3-alkoxy- and 3,4-dialkoxy-2-thienyldi(tert-butyl)methanols: an NMR, IR and X-ray crystallographic studyElectronic supplementary information (ESI) available: NMR data; activation parameters for rotation; MMFF94 steric energies and alkoxy group geometries; thermodynamic data; quantum mechanical calculations of geometries; bond lengths, bond angles and torsion angles of 8A-Et; NMR and IR data on new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b109612p/
  作者：John S. Lomas、Alain Adenier、Kun Gao、François Maurel、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1039/b109612p

  日期：2002.1.23

  largely determined by steric effects but intramolecular hydrogen bonding in the anti isomer contributes to the variation of the anti → syn rotation barrier. A single crystal X-ray diffraction study of the anti-3,4-diethoxy derivative shows that the orientation of the 3-alkoxy group is very different from that in anti-3-methoxy-2-thienyldi(1-adamantyl)methanol. Molecular mechanics and quantum mechanical calculations

  的平衡常数的抗 ↔ 顺rotamerization（反：分子内氢键键合的羟基; syn：“免费”羟基3，4-亚烷基二氧基-，3-烷氧基-和3,4-二烷氧基-2-噻吩基二（叔丁基）甲醇的-）取决于3,4-亚烷基二氧基或烷氧基和溶剂， 氢键 溶剂 例如DMSO和 吡啶支持顺式异构体。平衡常数（[ syn ] / [ anti ]）在氯仿 和 苯降低的顺序：3,4-OCH 2 O-，3,4-O-（CH 2）2 O-，3- OME，3- OET，3,4-（OME）2 ≈3-O我-Pr 3，4-（OEt）2，范围超过约2.5个数量级。IR OH拉伸频率的变化和核磁共振 哦 质子反异构体的位移表明分子内氢键以大致相同的顺序增加。该SYN → 抗旋转屏障二甲基亚砜随取代基的大小和数量增加。3,4-亚甲基二氧基噻吩衍生物的势垒（17.5 kcal mol -1）比所有其他衍生物（21.0-22.3 kcal