3-乙烯基-2,5-二甲基己-4-烯-2-醇 | 21149-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙烯基-2,5-二甲基己-4-烯-2-醇
• 英文名称: (+/-)-2,5-dimethyl-3-vinylhex-4-en-2-ol
• 英文别名: 1,1,4-Trimethyl-2-vinyl-3-penten-1-ol；2,5-dimethyl-3-vinyl-4-hexen-2-ol；2,5-dimethyl-3-vinylhex-4-en-2-ol；2,5-dimethyl-4-vinylhex-2-en-5-ol；(+/-)-santolina alcohol；santolina alcohol；3-ethenyl-2,5-dimethylhex-4-en-2-ol
• CAS: 21149-19-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD24390189
• 分子量: 154.252
• InChiKey: JWGLVEFPXSKNBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙烯基-2,5-二甲基己-4-烯-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-hydroxy-1,1,4-trimethyl-2-vinyl-4-pentenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  寻常蒿中的新不规则单萜†

  摘要：

  气相色谱研究了艾蒿药草的蒸汽蒸馏油，可鉴定出21种非头尾类异戊二烯骨架的不规则单萜。讨论了其中一些化合物的光谱数据。给出了八个新的不规则单萜的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640519
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-2,4-己二烯 在 过氧乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-乙烯基-2,5-二甲基己-4-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  chill草精油的组成，对映体分布和抑菌活性。来自科西嘉岛。

  摘要：

  采用气相色谱法（GC）和气相色谱-质谱法（GC-MS）研究了可西嘉岛li草的香精油。初步确定了占油的94.0％的82种化合物。主要成分是樟脑衍生物，占全油的> 30％（樟脑，占21.3％；冰片，占6.2％；乙酸冰片酯，占3.5％），以及圣多那娜醇（占19.3％）。使用两个对映选择性固定相（DIME-β-CD和Lipodex-E）通过GC-MS确定8种手性成分的对映体分布。优化对映选择性GC条件所需的消旋Santolina醇是由2，5-二甲基己基2，4-二烯通过原始的两步合成制备的。使用纸盘法测试了整个香精油对多种细菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jf060752y

文献信息

• Pentadienyl transfer reagents based on zirconium: preparation and reactions with carbonyl compounds
  作者：Philippe Bertus、Ludovic Drouin、Christophe Laroche、Jan Szymoniak

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.065

  日期：2004.2

  ‘Cp2Zr’. These complexes underwent a highly γ-regioselective and anti-stereoselective in situ addition with carbonyl compounds to afford bis(homoallylic) alcohols in good yields. The reversal of anti vs syn selectivity was simply achieved with BF3, thus expanding the synthetic potential of the reaction.

  戊二烯基醚与锆茂新星“ Cp 2 Zr”反应生成了各种2,4-戊二烯基锆。这些配合物与羰基化合物进行了高度γ-区域选择性和抗立体选择性的原位加成，从而以高收率得到双（均烯丙基）醇。用BF 3可以简单地逆转抗反式与顺式选择性，从而扩大了反应的合成潜力。
• HOST CELLS AND METHODS USEFUL FOR PRODUCING UNNATURAL TERPENOIDS USING A NOVEL ARTIFICIAL METALLOENZYME
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20210284972A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present invention provides for a genetically modified host cell capable of producing an unnatural compound, such as terpenoid, comprising a P450 enzyme comprising an artificial cofactor, and the host cell is capable of uptaking the artificial cofactor by comprising a heterologous heme transport transmembrane protein, or homologue thereof.

  本发明提供了一种基因改造宿主细胞，能够产生一种不自然化合物，例如萜类化合物，包括含有人工辅因子的P450酶，该宿主细胞能够通过含有异源血红素转运跨膜蛋白或其同源物来吸收人工辅因子。
• Synthesis of (±)-hotrienol and (±)-santolina alcohol via cyclopropenes
  作者：Alexander M. Moiseenkov、Boris A. Czeskis、Alexei V. Semenovsky

  DOI：10.1039/c39820000109

  日期：——

  A short synthesis of the title monoterpenols via cyclopropylcarbinyl–homoallyl rearrangement of adducts Which are themselves produced by tandem addition of vinylmagnesium bromind and an appropriate carbonyl compound to the cycloproenes (1) is described.

  描述了通过加成物的环丙基羰基-高烯丙基重排简短合成标题单萜类化合物的方法，这些加合物本身是通过将乙烯基镁溴化物和适当的羰基化合物串联添加到环丙烯中而制得的（1）。
• A highly efficient and practical preparation of 2,4-pentadienyltitaniums and their γ-selective addition reaction with aldehydes and ketones
  作者：Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00911-6

  日期：2001.4

  were readily prepared from a divalent titanium reagent, Ti(O–i-Pr)4/2i-PrMgCl, and penta-1,4-dien-3-ol or penta-2,4-dien-1-ol derivatives, and the organotitaniums thus prepared reacted with aldehydes and ketones smoothly to afford the corresponding penta-1,4-dien-3-yl carbinols highly predominantly in excellent yield.

  被容易地从二价钛试剂制备的各种戊-2,4- dienyltitanium复合物，包括那些具有一个官能团的，钛（O-我-Pr）4 /2我-PrMgCl，和五-1,4- dien- 3-ol或五-2,4-二烯-1-醇衍生物以及如此制得的有机钛与醛和酮平稳反应，从而以优异的收率非常主要地提供相应的五-1,4-二烯-3-基甲醇。
• Pentadienyltitaniums as Versatile Intermediates: Regio- and Stereoselectivities
  作者：Armin Zellner、Manfred Schlosser

  DOI：10.1055/s-2001-14650

  日期：——

  The adduct obtained upon consecutive treatment of 1,4-dienes with butyllithium in the presence of potassium tert-butoxide, chlorotri(isopropyloxy)titanium and a carbonyl compound contains the α-hydroxyalkyl group invariably and exclusively linked to the 3-position of the former diene. When chlorotri(isopropyloxy)titanium is replaced by the Duthaler-Hafner reagent [4R,5R)-chloro(cyclopentadienyl)(2,2-dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanolato-O,O α )titanium] the reaction does not only occur regioselectively but also with appreciably high enantioselectivity.

  在叔丁醇钾、氯三(异丙氧基)钛和羰基化合物的存在下，用丁基锂连续处理 1,4 二烯时得到的加合物含有δ-羟基烷基，该烷基无一例外地与前一个二烯的 3 位相连。当氯三(异丙氧基)钛被 Duthaler-Hafner 试剂[4R,5R)-chloro(cyclopentadienyl)(2,2-dimethyl-δ±,δ±,δ±′,δ±′-tetraphenyl-1,3-dioxolane-4、(2,2-二甲基-δ,δ,δ′,δ′-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇-O,O δ)钛]反应不仅具有区域选择性，而且具有明显的高对映选择性。

表征谱图