3-乙酰-1-(苯磺酰基)吡咯 | 81453-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙酰-1-(苯磺酰基)吡咯
• 中文别名: 3-乙酰-1-(苯基磺酰基)吡咯；3-乙酰-1-(苯基磺酰氯)吡咯；3-乙酰基-1-(苯磺酰)吡咯
• 英文名称: 3-acetyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole
• 英文别名: 1-(1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one；1-(1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl)ethanone；1-[1-(benzenesulfonyl)pyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 81453-98-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00067752
• 分子量: 249.29
• InChiKey: HTMLKRFQINMFRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-99 °C(lit.)
• 沸点：
  435.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3164 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰-1-(苯磺酰基)吡咯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-乙基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  2,2′-联吡咯-5-甲醛的合成及其在 B 环官能化 prodiginines 和 tambjamines 合成中的应用

  摘要：

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.067
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-乙酰-1-(苯磺酰基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称分子内Aza-Friedel-Crafts反应直接合成手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪

  摘要：

  N-氨基乙基吡咯与手性磷酸催化的醛类的直接不对称分子内氮杂-Friedel-Crafts反应代表了制备具有医学意义的手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]的第一种有效方法具有高收率和高对映选择性的吡嗪。对于各种醛和吡咯衍生物，该策略已被证明是非常普遍的。

  DOI：

  10.1021/ol2018328

文献信息

• Src kinase inhibitor compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06498165B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  Pyrimidine compounds (Formula I), or their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms and individual diastereomers, and pharmaceutical compositions including the same, which are inhibitors of tyrosine kinase enzymes, and as such are useful in the prophylaxis and treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders, such as immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate protein kinase action is believed to play a role, such as cancer, angiogensis, atheroscelerosis, graft rejection, rheumatoid arthritis and psoriasis.

  嘧啶化合物（化学式I），或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、晶型和单一对映异构体，以及包括这些化合物的药物组合物，它们是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病方面具有用处，如免疫疾病、高增殖性疾病和其他认为不当的蛋白激酶作用可能起作用的疾病，如癌症、血管生成、动脉粥样硬化、移植排斥、类风湿性关节炎和牛皮癣。
• Synthesis of vinylindoles and vinylpyrroles by the Peterson olefination or by use of the Nysted reagent
  作者：Wayland E. Noland、Christopher L. Etienne、Nicholas P. Lanzatella

  DOI：10.1002/jhet.313

  日期：2011.3

  Vinylindoles and vinylpyrroles were prepared from their corresponding aldehydes or ketones using the Peterson olefination, or by use of the Nysted reagent, a commercially available gem‐dimetallic compound. The two methods provide efficient and convenient access to these useful heterocyclic 1,3‐diene systems. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  乙烯基吲哚和乙烯基吡咯是使用Peterson烯烃或相应的市售宝石-双金属化合物Nysted试剂，由其相应的醛或酮制得的。两种方法可有效便捷地访问这些有用的杂环1,3-二烯系统。J.杂环化​​学。（2011）。
• Direct Titanium-Mediated Conversion of Ketones into Enamides with Ammonia and Acetic Anhydride
  作者：Jonathan T. Reeves、Zhulin Tan、Zhengxu S. Han、Guisheng Li、Yongda Zhang、Yibo Xu、Diana C. Reeves、Nina C. Gonnella、Shengli Ma、Heewon Lee、Bruce Z. Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201107601

  日期：2012.2.6

  A one‐step conversion of ketones into N‐acetyl enamides was developed. The process employs safe and inexpensive reagents, proceeds under mild conditions, and tolerates diverse functional groups. The addition of edte (N,N,N′,N′‐tetrakis(2‐hydroxyethyl)ethylenediamine) prior to workup enables water solubilization of Ti alkoxides and allows a simple extractive workup.

  开发了将酮一步转化为N-乙酰基酰胺的方法。该方法使用安全且廉价的试剂，可在温和条件下进行，并能耐受各种官能团。在后处理前添加edte（N，N，N '，N'-四（2-羟乙基）乙二胺）可使Ti醇盐水溶性化并进行简单的萃取后处理。
• CuH-Catalyzed Enantioselective Ketone Allylation with 1,3-Dienes: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Chengxi Li、Richard Y. Liu、Luke T. Jesikiewicz、Yang Yang、Peng Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.9b01784

  日期：2019.3.27

  copper-catalyzed allylation of ketones using widely available 1,3-dienes as allylmetal surrogates. Homoallylic alcohols bearing a wide range of functional groups are obtained in high yield and with good regio-, diastereo-, and enantioselectivity. Mechanistic investigations using density functional theory (DFT) implicate the in situ formation of a rapidly equilibrating mixture of isomeric copper(I) allyl complexes

  手性叔醇是合成药剂和生物活性天然产物的重要组成部分。向酮中添加碳亲核试剂是合成叔醇最常用的方法，但传统上依赖于难以制备、灵敏且不经济的化学计量有机金属试剂。我们描述了一种温和而有效的方法，使用广泛可用的 1,3-二烯作为烯丙基金属替代物进行铜催化的酮烯丙基化。以高产率和良好的区域选择性、非对映选择性和对映选择性获得了带有广泛官能团的高烯丙醇。使用密度泛函理论 (DFT) 的机理研究表明，异构铜 (I) 烯丙基配合物的快速平衡混合物的原位形成，Curtin-Hammett 动力学从中确定了产品的主要异构体。提供了立体化学模型来解释该过程的高非对映选择性和对映选择性。最后，将该方法应用于重要药物(R)-丙环啶的制备，以及多种药物合成中的关键中间体。
• Hydrogen bond donor solvents enabled metal and halogen-free Friedel–Crafts acylations with virtually no waste stream
  作者：Guangchang Liu、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.026

  日期：2018.3

  halogen-free Friedel–Crafts acylation protocol with virtually no waste stream generation. We propose a hydrogen bonding donor solvent will form a hydrogen bonding network and may provide significant rate enhancement for Friedel–Crafts reactions. Trifluoroacetic acid is one of the strongest H-bond donor solvents, which is also volatile and can be easily recovered by distillation without need for reaction workup

  我们已经开发了一种无金属，无卤素的Friedel-Crafts酰化方案，几乎没有废物流产生。我们建议氢键供体溶剂将形成氢键网络，并可能显着提高Friedel-Crafts反应的速率。三氟乙酸是最强的氢键供体溶剂之一，它也是易挥发的，可以通过蒸馏容易地回收而无需进行反应后处理。我们的方案是“绿色”的Friedel-Crafts酰化工艺：1）催化剂可以回收再利用；2）使用无卤素的起始原料（羧酸酐或羧酸）；3）无需进行水相反应后处理；4）最少或没有废蒸汽产生。