2-chloro-1-(1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl)ethanone | 91579-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-phenylsulphonyl-3-chloroacetyl-pyrrole；1-phenylsulfonyl-3-chloroacetylpyrrole；1-[1-(Benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-2-chloroethan-1-one；1-[1-(benzenesulfonyl)pyrrol-3-yl]-2-chloroethanone
• CAS: 91579-92-9
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 283.735
• InChiKey: FKDQWGQYFOWNDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl)ethanone 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[bis[(2S)-butan-2-yl]amino]-1-[1-[(2-chlorophenyl)methyl]pyrrol-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological investigation of the 3-analogs of viminol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90093-1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰-1-(苯磺酰基)吡咯 在 甲醇 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 甲烷磺酸 、 水 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-chloro-1-(1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  HIV附着抑制剂BMS-663068的制备。第3部分。机理研究实现了与标度无关的Friedel-Crafts酰化作用

  摘要：

  在开发用于合成HIV附着抑制剂BMS-663068-03的关键吡咯中间体的Friedel-Crafts酰化技术的开发过程中，发现了显着的规模依赖性。观察到规模放大后，用氯乙酰氯酰化保护的吡咯的收率急剧下降。为减轻这种规模依赖性而进行的光谱研究导致对溶解的氯化氢（HCl）的复杂作用以及酰化剂氯乙酰氯的不良反应性的鉴定。在这一点上，做出了违反直觉的选择，即切换到更长但与规模无关的三步走路线。通过将酰化剂改变为乙酰氯，获得了更稳定的方法。然后迅速发展出高产的α-氯化物，提供了产生所需α-酰胺酮吡咯所需的普通α-氯酮中间体。此三步过程的改进的产量和可扩展性支持在路线上增加一个线性步，并且已成功地进行了规模论证。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00115

文献信息

• Synthesis of the 6-Azaindole Containing HIV-1 Attachment Inhibitor Pro-Drug, BMS-663068
  作者：Ke Chen、Christina Risatti、Michael Bultman、Maxime Soumeillant、James Simpson、Bin Zheng、Dayne Fanfair、Michelle Mahoney、Boguslaw Mudryk、Richard J. Fox、Yi Hsaio、Saravanababu Murugesan、David A. Conlon、Frederic G. Buono、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/jo5016008

  日期：2014.9.19

  The development of a short and efficient synthesis of a complex 6-azaindole, BMS-663068, is described. Construction of the 6-azaindole core is quickly accomplished starting from a simple pyrrole, via a regioselective Friedel-Crafts acylation, Pictet-Spengler cyclization, and a radical-mediated aromatization. The synthesis leverages an unusual heterocyclic N-oxide α-bromination to functionalize a critical C-H bond, enabling a highly regioselective copper-mediated Ullmann-Goldberg-Buchwald coupling to install a challenging triazole substituent. This strategy resulted in an efficient 11 step linear synthesis of this complex clinical candidate.
• Palau’chlor: A Practical and Reactive Chlorinating Reagent
  作者：Rodrigo A. Rodriguez、Chung-Mao Pan、Yuki Yabe、Yu Kawamata、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja5031744

  日期：2014.5.14

  Unlike its other halogen atom siblings, the utility of chlorinated arenes and (hetero)arenes are twofold: they are useful in tuning electronic structure as well as acting as points for diversification via cross-coupling. Herein we report the invention of a new guanidine-based chlorinating reagent, CBMG or "Palau'chlor", inspired by a key chlorospirocyclization en route to pyrrole imidazole alkaloids. This direct, mild, operationally simple, and safe chlorinating method is compatible with a range of nitrogen-containing heterocycles as well as select classes of arenes, conjugated pi-systems, sulfonamides, and silyl enol ethers. Comparisons with other known chlorinating reagents revealed CBMG to be the premier reagent.
• De Micheli; De Amici; Locati, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 4, p. 277 - 288
  作者：De Micheli、De Amici、Locati

  DOI：——

  日期：——
• DE, AMICI MARCO;DE, MICHELI CARLO;PLATINI, FABIO;DELLA, BELLA DAVIDE;CARA+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N, C. 511-515
  作者：DE, AMICI MARCO、DE, MICHELI CARLO、PLATINI, FABIO、DELLA, BELLA DAVIDE、CARA+

  DOI：——

  日期：——
• DE, MICHELI, C.;DE, AMICI, M.;LOCATI, S., FARMACO. ED.SCI., 1984, 39, N 4, 277-288
  作者：DE, MICHELI, C.、DE, AMICI, M.、LOCATI, S.

  DOI：——

  日期：——