3-乙基-1H-吡咯 | 1551-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-乙基-1H-吡咯
• 英文名称: 3-ethylpyrrole
• 英文别名: 3-ethyl-1H-pyrrole
• CAS: 1551-16-2
• 化学式: C₆H₉N
• mdl: MFCD07367799
• 分子量: 95.1442
• InChiKey: RLLBWIDEGAIFPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  950;950

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-1H-吡咯 在 三氯化铝 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-acetyl-3-ethyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Hugh J.; Loader, Charles E.; Xu, Ru Xun, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 896 - 902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethyl-1-(triisopropylsilyl)pyrrol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-乙基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Stefan, Klaus-Peter; Schuhmann, Wolfgang; Parlar, Harun, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 169 - 174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes and their application in the synthesis of B-ring functionalized prodiginines and tambjamines
  作者：Papireddy Kancharla、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.067

  日期：2013.9

  Facile, versatile, and cost-effective synthetic routes for the preparation of a range of new 3-alkyl-, 4-alkyl-, 3,4-dialkyl-, and 3-halo-4-alkyl-2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes have been developed. These 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes offer interesting potential as building blocks for making bioactive natural and unnatural products, as demonstrated by the synthesis of B-ring functionalized prodiginines

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。
• Development of two processes for the synthesis of bridged azabicyclic systems: intermolecular radical addition–homoallylic rearrangements leading to 2-azanorborn-5-enes and neophyl-type radical rearrangements to 2-azabenzonorbornanes
  作者：David M. Hodgson、Magnus W. P. Bebbington、Paul Willis

  DOI：10.1039/b306717n

  日期：——

  Radical thiol additions to 7-azanorbornadienes give 7-thio-substituted 2-azanorbornenes and Barton deoxygenations of 7-azabenzonorbornanols give 2-azabenzonorbornanes. The processes both involve novel nitrogen-directed radical rearrangements. The kinetics and mechanisms of the reactions are also discussed.

  向7-氮杂降冰片二烯中自由基硫醇的加成得到7-硫基取代的2-氮杂降冰片烯，并且7-氮杂苯并降冰片醇的巴顿脱氧得到2-氮杂苯并降冰片烷。这两个过程都涉及新颖的氮导向的自由基重排。还讨论了反应的动力学和机理。
• High α-regioselectivity in the rhodium-catalyzed hydroformylation of vinylpyrroles
  作者：Roberta Settambolo、Aldo Caiazzo、Raffaello Lazzaroni

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05978-x

  日期：1996.1

  The Rh4(CO)12-catalyzed hydroformylation at low temperature (40°C) of the 1-, 2- and 3-vinylpyrrole gives the corresponding branched aldehydes 2-(1-pyrrolyl)propanal, 2-(2-pyrollyl)propanal and 2-(3-pyrrolyl)propanal with high α-regioselectivity.

  1-，2-和3-乙烯基吡咯在低温（40°C）下经Rh 4（CO）12催化的加氢甲酰化反应生成相应的支链醛2-（1-吡咯基）丙醛，2-（2-吡咯基） α-区域选择性高的丙醛和2-（3-吡咯基）丙醛。
• Pyrrole Hemithioindigo Antimitotics with Near‐Quantitative Bidirectional Photoswitching that Photocontrol Cellular Microtubule Dynamics with Single‐Cell Precision**
  作者：Alexander Sailer、Joyce C. M. Meiring、Constanze Heise、Linda N. Pettersson、Anna Akhmanova、Julia Thorn‐Seshold、Oliver Thorn‐Seshold

  DOI：10.1002/anie.202104794

  日期：2021.10.25

  first cellular application of the emerging near-quantitative photoswitch pyrrole hemithioindigo, by rationally designing photopharmaceutical PHTub inhibitors of the cytoskeletal protein tubulin. PHTubs allow simultaneous visible-light imaging and photoswitching in live cells, delivering cell-precise photomodulation of microtubule dynamics, and photocontrol over cell cycle progression and cell death

  我们通过合理设计细胞骨架蛋白微管蛋白的光药物PHTub抑制剂，报告了新兴的近定量光开关吡咯半硫靛蓝的首次细胞应用。PHTub允许在活细胞中同时进行可见光成像和光开关，提供微管动力学的细胞精确光调制，以及对细胞周期进程和细胞死亡的光控制。这是首次将半硫靛蓝光药物用于活细胞的高时空分辨率生物控制。它还通过启用暗活性设计来克服细胞光图案化过程中残留的背景活性，展示了近定量光开关的实用性。这项工作为使用PHTub进行高精度微管研究开辟了新视野，并展示了吡咯半硫靛蓝作为一系列其他生物靶标的光控制的有价值支架的细胞适用性。
• Metal‐Free Directed C−H Borylation of Pyrroles
  作者：Zheng‐Jun Wang、Xiangyang Chen、Lei Wu、Jonathan J. Wong、Yong Liang、Yue Zhao、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202016573

  日期：2021.4.6

  conspicuously underdeveloped. Here, we develop a general strategy for the site‐selective C−H borylation of pyrroles by using only BBr3 directed by pivaloyl groups, avoiding the use of any metal. The site‐selectivity is generally dominated by chelation and electronic effects, thus forming diverse C2‐borylated pyrroles against the steric effect. The formed products can readily engage in downstream transformations

  仍然明显缺乏开发能以选择性，实用，低成本和环境友好的模式快速构建复杂的有机硼酸酯的稳健策略。在这里，我们通过仅使用由新戊酰基引导的BBr 3避免了使用任何金属，为吡咯的位点选择性CH硼化开发了一种通用策略。通常，位点选择性主要受螯合和电子效应的影响，因此形成了多种C2硼化的吡咯，以抵抗空间效应。成型产品可以很容易地参与下游转型，从而实现了逐步经济的过程来获得立普妥（Lipitor）等药物。DFT计算（wB97X-D）证明了该反应的首选位置选择性。

表征谱图